Kastanospermiini

Kastanospermiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydroindolitsiini-1,6,7,8-tetroli
CAS-numero 79831-76-8
PubChem CID 54445
SMILES C1CN2CC(C(C(C2C1O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H15NO4
Moolimassa 189,21 g/mol
Sulamispiste 212-215 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Kastanospermiini (C8H15NO4) on indolitsidiinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia tutkitaan lääkkeinä diabetekseen ja eräitä virustauteja vastaan.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kastanospermiini eristettiin ensimmäinen kerran australialaisesta puupavusta (Castanospermum australe). Sitä on erityisesti kuoressa, lehdissä ja siemenissä. Tämän jälkeen sitä on löydetty eräistä muistakin kasveista, kuten hernekasveihin kuuluvan suvun Alexa lajeista. Kasveissa kastanospermiini toimii myrkyllisenä puolustuskemikaalina hyönteisiä vastaan, mutta eräät kovakuoriaiset syövät silti sitä ja keräävät kastanospermiiniä elimistöönsä. Kasvit tuottavat kastonospermiiniä lähtien lysiinistä.[3][4]

Kastanospermiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. Kastanospermiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +79,7.[2] Kastanospermiini on tehokas glykosidaasientsyymien inhibiittori.[3][4][5][6] Tämän vuoksi sitä on tutkittu käytettäväksi diabeteksen ja eräiden virusinfektioiden kuten Hepatiitti C:n, HIV:n ja denguekuumeen hoitoon. Kastanospermiini itsessään on kuitenkin liian myrkyllinen ja huonosti imeytyvä. Sille altistumisen haittavaikutuksena on muun muassa voimakas huonovointisuus. Yhdisteen glykosideja on tutkittu diabeteksen hoitoon ja selgosiviiriä, joka on kastanospermiinin butaanihappoesteri ja metaboloituu elimistössä kastanospermiiniksi, tutkitaan hepatiitin ja HIV:n hoidossa.[5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Castanospermine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.5.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 311. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 561–562. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2018). (englanniksi)
  4. ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.5.2018
  5. ↑ a b Frank Petersen, René Amstutz: Natural Compounds as Drugs, s. 81. Springer, 2008. ISBN 978-3-7643-8098-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2018). (englanniksi)
  6. ↑ a b Jochen Kuhlmann, Walter Puls: Oral Antidiabetics, s. 454–462. Springer, 1996. ISBN 978-3-662-09127-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2018). (englanniksi)