Kefdiniiri

Kefdiniiri
Kefdiniiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-hydroksi-iminoasetyyli]amino]-3-etenyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 91832-40-5
ATC-koodi J01DD15
PubChem CID 6915944
DrugBank DB00535
Kemialliset tiedot
Kaava C14H13N5O5S2 
Moolimassa 395,434
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 170 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 25 %[2]
Proteiinisitoutuminen 60–70 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,5 tuntia[3]
Ekskreetio virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Kefdiniiri (C14H13S2N5O5) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefdiniiri on niin sanottu kolmannen sukupolven kefalosporiini ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Antibioottina lääkeaine on suhteellisen laajakirjoinen, mutta tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin. Kefdiniirin rakenne ei hydrolysoidu helposti beetalaktamaasien vaikutuksesta. Kefdiniiriä voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen ja muiden hengitysteiden infektioiden hoitoon.[2][3][4][5]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefdiniiri voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, vatsakipuja, ripulia ja harvinaisesti allergisia oireita.[5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefdiniiri on puolisynteettinen yhdiste. Aminokefalosporiinista valmistetaan vinyyliaminokefalosoporiinihappoa, joka reagoi 3-bromiasetoetikkahapon tai 3-bromiasetoasetyylikloridin kanssa. Yhdisteen ketoniryhmä reagoi natriumnitriitin kanssa, jolloin muodostuu oksiimi. Viimeinen vaihe yhdisteen synteesissä on reaktio tiourean kanssa, jolloin muodostuu tiatsolirengas.[6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 317. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 530–536. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.10.2020. (englanniksi)
  3. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 192. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio Viitattu 10.10.2020. (englanniksi)
  4. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1101. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
  5. ↑ a b Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 238. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.10.2020. (englanniksi)
  6. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 565. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.10.2020. (englanniksi)
  7. ↑ Maritza González, Zalua Rodrı́guez, Blanca Tolón, Juan C. Rodrı́guez, Hermán Velez, Bárbara Valdés, Miguel A. López & Adamo Fini: An alternative procedure for preparation of cefdinir. Il Farmaco, 2003, 58. vsk, nro 6, s. 409–418. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.10.2020. (englanniksi)