Kefotetaani

Kefotetaani
Kefotetaani
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7S)-7-[[4-(2-amino-1-karboksi-2-oksoetylideeni)-1,3-ditietaani-2-karbonyyli]amino]-7-metoksi-3-[(1-metyylitetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 69712-56-7
ATC-koodi J01DC05
PubChem CID 53025
DrugBank DB01330
Kemialliset tiedot
Kaava C17H17N7O8S4 
Moolimassa 575,656
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 88 %[1]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 3,5 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen, intravenoosi

Kefotetaani (C17H17S4N7O8) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotetaani kuuluu niin kutsuttuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin. Sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden kefalosporiinien tavoin bakteerien soluseinän synteesin estoon. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa enterokokkeja lukuun ottamatta suurimpaan osann grampositiivisista bakteereista ja moniin gramnegatiivisiin bakteereihin, mutta ei Pseudomonas-suvun lajeihin. Kefotetaani on suhteellisen stabiili beetalaktamaasien vaikutuksia vastaan. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi hengitystieinfektioiden, virtsatulehdusten, vatsan tulehdusten hoitoon ja ennen leikkausta annettavana antibioottina.[1][2][3][4] Eläinlääketieteessä kefotetaania käytetään kissojen ja koirien vatsan tulehdusten sekä tulehtuneiden haavojen hoitoon.[5]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotetaani voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ihottumaa, huonovointisuutta, oksentelua ja ripulia.[2][3] Kefotetaani voi aiheuttaa immuunivälitteistä hemolyyttistä anemiaa[6].

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotetaani no puolisynteettinen yhdiste. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa 7-aminokefalosporaanihaposta johdettu bromiasetamidojohdannainen reagoi 4-karboksi-3-hydroksi-5-merkaptoisotiatsolin kanssa. Muodostunut yhdiste reagoi 1-metyyli-1,2,3,4-tetratsoli-5-tiolin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin molekyyliin liittyy 1-metyylitetrasolitioleetteriryhmä ja merkaptoiostiatsolirengas toisiintuu 1,3-ditietaanirenkaaksi.[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 184. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio (viitattu 31.1.2021). (englanniksi)
  2. ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 403-410. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2021). (englanniksi)
  3. ↑ a b A. Ward & D. M. Richards: Cefotetan. Drugs, 1985, 30. vsk, s. 382–426. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.1.2021. (englanniksi)
  4. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1102. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
  5. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 121. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2021). (englanniksi)
  6. ↑ Eva D. Quinley: Immunohematology, s. 314. Jones & Bartlett Learning, 2010. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2021). (englanniksi)
  7. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 451–452. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 (englanniksi)