Kloksasilliini

Kloksasilliini
Kloksasilliini
Kloksasilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-oksatsoli-4-karbonyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 61-72-3
ATC-koodi J01CF02
PubChem CID 6098
DrugBank DB01147
Kemialliset tiedot
Kaava C19H18N3ClO5S 
Moolimassa 435,884
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 50 %[1]
Proteiinisitoutuminen 93–96 %[1]
Metabolia hepaattinen (vähäistä)
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi

Kloksasilliini (C19H18SN3ClO5) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina. Kloksasilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[2].

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloksasilliini estää muiden penisilliinien tavoin muodostamasta bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerrosta. Vaikutuskirjoltaan se on kapea ja tehoaa lähinnä grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin. MRSA-kantoihin se ei kuitenkaan tehoa. Kloksasilliini tehoaa hieman myös eräisiin streptokokkeihin ja Neisseria-suvun lajeihin. Kloksasilliini annostellaan joko tablettina suun kautta tai ruiskeena lihakseen tai laskimoon. Sitä käytetään stafylokokkien aiheuttamien ihotulehdusten ja niveltulehdusten hoitoon sekä leikkausten jälkeen bakteeri-infektioiden ehkäisemiseen.[1][3][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloksasilliini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Yhdiste voi aiheuttaa huonovointisuutta ja ripulia ja suurina annoksina ruiskeena annettuna se voi olla myrkyllistä munuaisille. Kloksasilliini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita kuten ihottumaa.[1][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 143–155. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 8.4.2019. (englanniksi)
  3. ↑ Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.4.2019.
  4. ↑ R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
  5. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 209–210. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)