Klooritetrasykliini

Klooritetrasykliini
Klooritetrasykliini
Klooritetrasykliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-kloori-4-(dimetyyliamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroksi-6-metyyli-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraseeni-2-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 57-62-5
ATC-koodi A01AB21
PubChem CID 54675777
DrugBank DB09093
Kemialliset tiedot
Kaava C22H23N2ClO8 
Moolimassa 478,874
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 168–169 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,5–0,6 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Suun kautta 25–30 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi, topikaalinen

Klooritetrasykliini eli aureomysiini (C22H23N2ClO8) on tetrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet, historia ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooritetrasykliini on huoneenlämpötilassa kirkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hieman etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin. Klooritetrasykliini ei liukene dietyylieetteriin. Yhdiste voi hajota valon vaikutuksesta. Klooritetrasykliini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on –275.[2][1]

Ensimmäisen kerran klooritetrasykliinin eristi B. M. Duggar vuonna 1945 Streptomyces aureofaciens-kannasta ja se on ensimmäinen eristetty tetrasykliineihin kuuluva yhdiste. Yhdisteen rakenteen selvitti Robert Burns Woodward ryhmineen vuonna 1952. Klooritetrasykliinin biotekninen tuotanto laajassa mittakaavassa alkoi 1948. Nykyäänkin yhdistettä valmistetaan bioteknisesti S. aureofaciens-sädesienen avulla.[2][3][4][5]

Klooritetrasykliinin antibioottiset vaikutukset perustuvat muiden tetrasykliinien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Aine on laajakirjoinen antibiootti ja se tehoaa grampositiivisiin bakteereihin, mykoplasmaan ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin. Monet gramnegatiivisista bakteereista ovat klooritetrasykliinille resistenttejä. Nykyään klooritetrasykliiniä käytetään ihmislääketieteessä lähinnä silmä- ja ihotulehdusten hoitoon.[3][4][6]Eläinlääketieteessä klooritetrasykliiniä käytetään sikojen, lehmien, hevosten ja lampaiden bakteeritautien hoitamiseen ja ehkäisyyn ja sitä voidaan lisätä muun muassa eläinten rehuun.[7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 366. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1173–1174. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Phaik-Eng Sum: Tetracyclines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 26.10.2016
  4. ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.10.2016
  5. ↑ Walter Sneader: Drug discovery: a history, s. 303–304. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-89980-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2016). (englanniksi)
  6. ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 26.10.2016.
  7. ↑ Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2016
  8. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 155. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2016). (englanniksi)