Krotonaldehydi

Krotonaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi But-2-enaali
CAS-numero 4170-30-3
PubChem CID 20138
SMILES CC=CC=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H6O
Moolimassa 70,088 g/mol
Sulamispiste −74 °C[2]
Kiehumispiste 104–105 °C[2]
Tiheys 0,850 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 180 g/l[2]

Krotonaldehydi eli 2-butenaali (C4H6O) on tyydyttymätön aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemian teollisuudessa laajasti valmistettaessa muita kemikaaleja. Luonnossa krotonaldehydiä esiintyy muun muassa vihreissä pavuissa, soijapavuissa ja rapsin siementen öljyssä.[3]

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Krotonaldehydi on huoneenlämpötilassa väritöntä erittäin pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Sillä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja noin 95 % krotonaldehydistä esiintyy trans-isomeerina. Koska krotonaldehydi sisältää sekä aldehydin että alkeenin funktionaalisen ryhmän, on se erittäin reaktiivista ja kondensoituu helposti dimeeriksi dikrotonaldehydiksi erityisesti happojen ja emästen vaikutuksesta. Krotonaldehydi voidaan pelkistää vedyttämällä ja olosuhteista riippuen tuotteena muodostuu joko butanaalia, butanolia tai krotyylialkoholia. Krotonaldehydi voidaan hapettaa krotonihapoksi. Diels–Alder-reaktioissa yhdiste toimii dienofiilinä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Krotonaldehydiä valmistetaan asetaldehydista aldolikondensaatiolla. Emäksisissä olosuhteissa muodostuu ensin aldoliadditiolla 3-hydroksibutanaalia, josta eliminoituu vettä tislattaessa happamista olosuhteista etikkahapon läsnä ollessa. Reaktorissa muodostuu veden ja krotonaldehydin atseotrooppinen seos, josta krotonaldehydi erotetaan. Reaktiossa voidaan käyttää lähtöaineena myös parasetaldehydiä.[2][3]

Tärkeimmät krotonaldehydin käyttökohteet ovat sorbiinihapon ja E-vitamiinin synteesissä tarvittavan 2,3,6-trimetyylihydrokinonin valmistus. Yhdistettä käytetään myös lääkeaineiden, värien, kumien ja hartsien, kumien hapettumisenestoaineiden, korroosionestoaineiden ja nahanparkitusaineiden valmistamiseen. Yhdistettä voidaan käyttää myös metallurgiassa.[2][3][4]

Myrkyllisyys

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Krotonaldehydi on myrkyllinen ja voimakkaasti hengitysteitä ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja pistelevää tunnetta kurkussa, päänsärkyä ja huimausta. Yhdiste on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelvuotoa. Iholle ja silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa myös syöpymisvammoja.[2][5]

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 2-butenal – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2014.
  2. ↑ a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 258–259. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c d Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein & Christian Kohlpaintner: Crotonaldehyde and Crotonic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.10.2014
  4. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 277. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2014). (englanniksi)
  5. ↑ Krotonaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.10.2014.