Kymariini

Kymariini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroksi-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-hydroksi-4-metoksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi
CAS-numero 508-77-0
PubChem CID 441853
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2CCC3(C4CCC5(C(CCC5(C4CCC3(C2)O)O)
C6=CC(=O)OC6)C)C=O)OC)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C30H44O9
Moolimassa 548,652 g/mol
Sulamispiste 148 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Kymariini tai symariini (C30H44O9) on steroidirakenteisiin glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy eräissä kasveissa ja se on myrkyllistä kasveja syöville eläimille.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kymariini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on aglykonina strofantidiini ja sokeriosana kymaroosi. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta mutta liukenee muun muassa metanoliin ja kloroformiin. Kymariini on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +39,2.[2][3][4] Kymariini on hyvin myrkyllistä, ja kissalle sen LD50-arvo suonensisäisesti on 0,1–0,13 mg/kg. Kymaroosi kuuluu niin sanottuihin sydänglykosideihin, ja sen vaikutus perustuu natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen.[4]

Kymariinia esiintyy useissa kasveissa. Erityisesti sitä on strofantteihin kuuluvassa lajissa Strophanthus kombe[2][3]. Lisäksi sitä on eristetty muun muassa kevätruusuleinikistä, ruusuleinikkeihin kuuluvasta lajista Adonis chrysocyanthus, oleanterikasveihin kuuluvasta lajista Pentopetia androsaemifolia sekä mulperikasvilajista Castilloa elastica[3].

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Cymarin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2017.
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 466–467. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2017

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]