Limoniini

Limoniini
Tunnisteet
CAS-numero 1180-71-8
PubChem CID 179651
SMILES CC1(C2CC(=O)C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CC
C5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C26H30O8
Moolimassa 470,5 g/mol
Sulamispiste 298 °C [2]

Limoniini (C26H30O8) on triterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan useissa kasveissa, erityisesti sitruspuissa ja se aiheuttaa niiden hedelmille kitkerän maun.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Limoniini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen ja dietyylieetteriin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin tai etikkahappoon. Yhdisteen maku on kitkerä. Limoniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky asetoniliuoksessa on −128.[2][3] Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin sitrushedelmistä vuonna 1841 ja ensimmäinen kemiallinen kokonaissynteesi julkaistiin vuonna 2015[4].

Limoniinia esiintyy eräissä ruutakasvien heimon lajeissa kuten sitruksissa. Sitä on erityisesti siemenissä ja lehdissä, joissa se esiintyy glykosidinaan. Limoniinin tehtävä kasveissa on torjua kasvinsyöjähyönteisiä. Limoniinin pitoisuus vaihtelee huomattavasti sitrushedelmissä. Esimerkiksi appelsiinissa Valencia-lajikkeissa sen pitoisuus on noin 2–3 ppm, kun taas Navel-lajikkeessa limoniinipitoisuus voi olla tähän verrattuna jopa kymmenkertainen, noin 15–25 ppm. Limoniinia muodostuu sitrushedelmien mehuun limoniinin glykosidin hydrolysoituessa. Tämä aiheuttaa mehun maun muuttumista karvaaksi säilytyksen aikana. Limoniinia muodostuu glykosidistaan myös kuumennettaessa esimerkiksi pastöroinnin seurauksena.[3][5][6][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Limonin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.11.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 938. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Shuji Yamashita, Akito Naruko, Yuki Nakazawa, Le Zhao, Yujiro Hayashi & Masahiro Hirama: Total Synthesis of Limonin. Angewandte Chemie, 2015, 54. vsk, nro 29, s. 8538-8541. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Roy Teranishi, Emily L. Wick, Irwin Hornstein: Flavor Chemistry, s. 89–97. Springer, 1999. ISBN 978-1-4613-7125-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Dan A. Kimball: Citrus Processing, s. 140–142. Springer, 1991. ISBN 978-94-010-5645-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2018). (englanniksi)
  7. ↑ Y. H. Hui: Handbook of Fruits and Fruit Processing, s. 322–323. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0470276488 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2018). (englanniksi)
  8. ↑ Geoff M. Gurr, Stephen D. Wratten, William E. Snyder: Biodiversity and Insect Pests, s. 209. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-0-470-65686-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2018). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]