Litiumamidi

Litiumamidi
Tunnisteet
CAS-numero 7782-89-0
PubChem CID 24532
Ominaisuudet
Molekyylikaava LiNH2
Moolimassa 22,967
Ulkomuoto Valkoinen kiteinen aine
Sulamispiste 380 °C[1]
Tiheys 1,178 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Litiumamidi (LiNH2) on litium- ja amidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään emäksenä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa litiumamidi on valkoista tai harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on tetragonaalinen. Litiumamidi reagoi hyvin voimakkaasti veden kanssa ja liukenee hieman etanoliin. Aine on erittäin vahva emäs. Kuumennettaessa yhdiste alkaa hajota jo ennen sulamispistettään litiumimidiksi (Li2NH) ja lopulta litiumnitridiksi.[2][3][4][5]

Litiumamidia muodostuu metallisen litiumin ja nestemäisen tai kaasumaisen ammoniakin välisessä reaktiossa. Katalyyttinä voidaan käyttää koboltti- tai rauta(III)nitraattia. Reaktiota on kuitenkin vaikea hallita, ja teollisesti yhdistettä valmistetaan litiumhydridin ja ammoniakin reaktiolla.[2][3][4][5]

2 Li + 2 NH3 → 2 LiNH2 + H2
LiH + NH3 → LiNH2 + H2

Litiumamidia käytetään vahvana emäksenä orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa alkyloinneissa, karbonyyliyhdisteiden tai nitriilien kondensaatioissa, eliminaatioreaktioissa, isomeroinneissa ja aryylihalidien aminoinneissa. Sitä käytetään esimerkiksi antihistamiinien ja hapettumisenestoaineiden valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä polymerointireaktioissa. Natriumamidiin verrattuna litiumamidi on turvallisempi ja selektiivisempi.[2][3][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 4–71. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.11.2022. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Pradyot Patnaik: Handbook of inorganic chemicals, s. 493-494. McGraw-Hill Professional, 2002. ISBN 9780070494398 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald, Marshall W. Stark & John R. Papcun: Lithium and Lithium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
  4. ↑ a b c Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Ihsan Erden & Andreas Paul Timm: Lithium Amide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.11.2022.