Lobeliini

Lobeliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-hydroksi-2-fenyylietyyli]-1-metyylipiperidin-2-yyl]i-1-fenyylietanoni
CAS-numero 90-69-7
PubChem CID 101616
SMILES CN1C(CCCC1CC(=O)C2=CC=CC=C2)CC(C3=CC=CC=C3)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C22H27OO2
Moolimassa 337,446 g/mol
Sulamispiste 130-131 °C[1]

Lobeliini (C22H27NO2) on alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty muun muassa tupakoinnin lopettamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lobeliinia esiintyy muun muassa rohtolobeliassa (Lobelia inflata) ja erityisesti sen siemenissä. Huoneenlämpötilassa lobeliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Lobeliini on optisesti aktiivista, ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on -43. Kiertokyky kuitenkin muuttuu mutarotaation vuoksi.[1][2] [3][4][5] Lobeliini on nikotiinireseptorien agonisti, ja se myös aktivoi aivojen hengityskeskusta.[6][7]

Lobeliinia on käytetty apuna tupakoinnin lopettamiseen, mutta se on osoittautunut tehottomaksi.[3][5][8] Sitä on käytetty myös astman hoidossa ja myrkkykaasuille altistumisen jälkeen[4][6][7].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 947. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ David R. Dalton, Linda M. Mascavage & Michael Wilson: Alkaloids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  3. ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  4. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1102. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. ↑ a b Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 368. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
  6. ↑ a b Marcello Spinella: The Psychopharmacology of Herbal Medicine, s. 111-112. MIT Press, 2001. ISBN 9780262692656 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.9.2022). (englanniksi)
  7. ↑ a b Ákos Máthé: Medicinal and Aromatic Plants of North America, s. 166-167. Springer, 2020. ISBN 978-3-030-44928-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.9.2022). (englanniksi)
  8. ↑ Lindsay F. Stead & John R. Hughes: Lobeline for smoking cessation. Cochrane Database of Systematic Reviews, 2012. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.9.2022. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]