MCPA

MCPA
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)etikkahappo
CAS-numero 94-74-6
PubChem CID 7204
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)Cl)OCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H9ClO3
Moolimassa 200,612 g/mol
Sulamispiste 120 °C[2]
Tiheys 1,41 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 0,725 g/l[4]

MCPA eli 2-metyyli-4-kloorifenoksietikkahappo (C9H9ClO3) on fenoksietikkahappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsaasti rikkaruohomyrkkynä muun muassa maataloudessa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

MCPA on puhtaana huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Tekninen epäpuhdas tuote on usein väriltään ruskehtavaa. Yhdiste liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja tolueeniin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,73. MCPA on selektiivinen rikkaruohomyrkky, joka tehoaa myös muuten vaikeasti hävitettäviin rikkakasveihin kuten ohdakkeisiin ja hierakoihin. Aineen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se matkii kasvien luonnollista kasvuhormonia auksiinia. Se vaikuttaa kasvien DNA- ja RNA-polymeraasien toimintaan.[3][2][4][5][6] MCPA ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, pääkipua, vatsakipuja ja ripulia. Yhdiste saattaa olla karsinogeeninen.[4][5][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

MCPA:ta valmistetaan klooraamalla o-kresolia. Tässä reaktiossa muodostuva tuote reagoi seuraavaksi emäksisissä olosuhteissa kloorietikkahapon kanssa, jolloin muodostuu MCPA:ta.[3][5]

MCPA on hyvin runsaasti käytetty rikkaruohomyrkky. Sitä käytetään muun muassa vilja-, vihannes- ja marjaviljelmillä, metsien istutusvaiheessa, teiden varsilla sekä pihojen, puistojen ja golfkenttien nurmilla. Yhdiste voidaan levittää joko veteen sekoitettuna emulsiona tai jauheena. MCPA soveltuu myös käytettäväksi yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa seoksina.[3][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ MCPA – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.5.2017.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 981. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 18.5.2017
  4. ↑ a b c d Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 566-568. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2017). (englanniksi)
  5. ↑ a b c d Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 289. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2017). (englanniksi)
  6. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 85-88. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2017). (englanniksi)
  7. ↑ MCPAn kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.5.2017.