Mannoosi-6-fosfaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | [(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroksioksan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H13O9P |
Moolimassa | 260,134 g/mol |
Mannoosi-6-fosfaatti (C6H13O9P) on mannoosisokerin ja fosforihapon muodostama esteri.
Mannoosi-6-fosfaatti on välituote mannoosin aineenvaihduntareaktioissa. Eliöiden soluissa mannoosi fosforyloidaan mannokinaasi- tai heksokinaasientsyymien katalysoimana mannoosi-6-fosfaatiksi. Se voidaan isomeroida mannoosifosfaatti-isomeraasin katalysoimana fruktoosi-6-fosfaatiksi. Reaktio on reversiibeli ja sama entsyymi katalysoi myös mannoosi-6-fosfaatin muodostumista fruktoosi-6-fosfaatista.[2][3]
Mannoosi-6-fosfaatista eliöt muodostavat muun muassa GDP-mannoosia. Manoosi-6-fosfaattiryhmällä on merkitystä myös proteiinien tunnistamisessa. Golgin laitteen cis-osassa lysosomeihin lähetettävien proteiinien mannoosiryhmistä muokataan mannoosi-6-fosfaattiryhmiä. Ryhmän muodostaminen tapahtuu kahdessa vaiheessa. Ensin eräs fosfotransferaasientsyymi liittää proteiinin mannoosiin uridiinidifosfaatti-N-asetyyliglukosamiiniryhmän, joka hajotetaan toisessa vaiheessa N-asetyyliglukosaminidaasientsyymin katalysoimana N-asetyyliglukosamiiniksi ja mannoosi-6-fosfaattiryhmäksi. Golgin laitteen trans-sivulla on mannoosi-6-fosfaattireseptoreja, jotka tunnistavat mannoosi-6-fosfaattiryhmän ja ohjaavat nämä proteiinit kulkeutumaan lysosomiin.[3][4][5][6]