Mekoproppi

Mekoproppi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)propaanihappo
CAS-numero 93-65-2
PubChem CID 7153
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)Cl)OC(C)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H11ClO3
Moolimassa 214,638 g/mol
Sulamispiste 94-95 °C[2]
Kiehumispiste 298 °C[3]
Tiheys 1,37 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 0,734 g/l (25 °C)[4]

Mekoproppi (C10H11ClO3) on fenoksipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa mekoproppi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Mekoproppi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,78. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen biologisesti aktiivisesta R-enantiomeerista käytetään myös nimeä mekoproppi-P (CAS 16484-77-8).[2][4][5][6]

Mekorpoppi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata polttavaa tunnetta kurkussa, syövytysvammoja, huonovointisuutta, pääkipua ja lihaskramppeja.[5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mekopropin synteesin ensimmäisessä vaiheessa kloorataan o-kresolia, jolloin muodostuu p-kloori-o-kresolia. p-Kloori-o-kresoli reagoi 2-klooripropaanihapon kanssa muodostaen mekoproppia. Valmistettaessa mekoproppi-P:tä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.[2][6][8]

Mekorpoppia käytetään yleisesti rikkaruohomyrkkynä erityisesti nurmikentillä ja golfkentillä. Lisäksi sitä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä vehnä-, kaura-, ohra-, viiniköynnös- ja hedelmäpuuviljelmillä. Mekoproppia myydään usein kaliumsuolana jauheena, rakeina, suspensiona tai emulsiona. Yhdistettä voidaan käyttää myös yhdessä muiden herbisidien kuten MCPA:n ja dikamban kanssa.[2][4][5][6][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Mecoprop – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.9.2015.
  2. ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.9.2015
  3. ↑ Physical properties: Mecoprop NLM Viitattu 6.9.2015
  4. ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 91-93. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  5. ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 568-569. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  6. ↑ a b c d Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 291-292. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Mekopropin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.9.2015
  8. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 693. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]