Mepakriini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
4-N-(6-kloori-2-metoksiakridin-9-yyli)-1-N,1-N-dietyylipentaani-1,4-diamiini | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | P01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C23H30N3ClO |
Moolimassa | 399,95 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 248–250 °C (hydrokloridisuola)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 80–90 %[2] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | 5–14 vrk |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | ? |
Mepakriini eli kinakriini (C23H30N3ClO) on orgaaninen yhdiste ja akridiinijohdannainen. Ainetta käytetään lääkeaineena hoidettaessa eräitä alkueläin- ja muita loisinfektioita. Aineen myrkyllisyyden ja haittavaikutusten vuoksi sen käyttö on vähentynyt.
Mepakriinin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. Yhdiste kykenee sitoutumaan DNA:han ja RNA:han, mutta fluoresenssitutkimusten perusteella pääasiallinen vaikutusmekanismi on alkueläinten solukalvon kehittymisen häiriintyminen. Mepakriini estää myös sukkinaatti-ionien hapettumista, koliiniesteraasientsyymin toimintaa ja systeemisen lupus erythematosuksen yhteydessä eräitä solutekijöitä.[2] Mepakriini on tehokas muun muassa malarialoisioita, Giardia-, Trichomonas- ja Entamoeba-sukujen alkueläinten punasolukierrossa oleviin asteisiin ja heisimatoihin. Ihmiselle annostus on 100 mg kolme kertaa vuorokaudessa ja eläimille 2 mg kolme kertaa vuorokaudessa. Malarian hoitoon ainetta käytettiin aina toiseen maailmansotaan asti, minkä jälkeen muut lääkkeet ovat syrjäyttäneet sen pääosin malarian hoidossa.[2][1][3][4][5] Kinakriinin on todettu estävän prioniproteiinien vääränlaista laskostumista, minkä vuoksi sitä on tutkittu Creutzfeldt–Jakobin taudin hoitoon.[5][6][7]
Tyypillisimpiä mepakriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakivut ja oksentelu. Vaaraton kosmeettinen haitta on ihon värin muuttuminen kellertäväksi. Vakavampia haittavaikutuksia ovat keskushermosto-oireet kuten kouristukset ja silmien retinoplatia. Aine kertyy ihmisen sisäelimiin ja hiuksiin. Pahimmassa tapauksessa lääkeaine saattaa jopa aiheuttaa kuolemaan johtavia komplikaatioita. Kinakriinia ei tule käyttää yhdessä aminokinoliinien kanssa.[1][3][7]
Mepakriinia voidaan syntetisoida 3,9-dikloori-7-metoksiakridiinin ja 1-(dietyyliamino)-4-aminopentaanin välisellä reaktiolla.[1]