Metaanisulfonyylikloridi

Metaanisulfonyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 124-63-0
PubChem CID 31297
SMILES CS(=O)(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH3SO2Cl
Moolimassa 114,554 g/mol
Sulamispiste –33 °C[2]
Kiehumispiste 161 °C[3]
Tiheys 1,481 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Metaanisulfonyylikloridi eli mesyylikloridi (CH3SO2Cl) on sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metaanisulfonyylikloridi on kellertävä neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta metaanisulfonihapoksi. Aine on liukoinen alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Amiinit ja alkoholit reagoivat metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen metaanisulfonaatti- eli mesyylijohdannaisia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi metaanisulfonyylikloridi reagoi alkeenien kanssa additioreaktiolla, jossa muodostuu β-kloorisulfonijohdannaisia. Hyvin vahvojen emästen vaikutuksesta metaanisulfonyylikloridista muodostuu erittäin reaktiivinen sulfeeni. Yhdiste syövyttää helposti monia metalleja.[3][2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metaanisulfonyylikloridia voidaan valmistaa metaanitiolista hapettavalla kloorauksella tai metaanista ja sulfuryylikloridista vapaaradikaali-initiaattorin kuten vetyperoksidin ja urean seoksen läsnä ollessa.[2]

Metaanisulfonyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä tuomaan yhdisteeseen metyylisulfonaattiryhmä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita, väriaineita, maatalouskemikaaleja, tekokuituja ja valokuvauskemikaaleja. Jossain määrin sillä on käyttöä myös katalyyttinä, klooraavana kemikaalina ja stabilisaattorina.[2]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metaanisulfonyylikloridi on helposti haihtuva syövyttävä ja voimakkaasti ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Se on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori.[2][6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Methanesulfonyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.9.2014.
  2. ↑ a b c d e Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.9.2014
  3. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 94. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 349. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
  5. ↑ William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 415. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2014. (englanniksi)
  6. ↑ a b Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein & Danielle L. Jacobs: Methanesulfonyl Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2014
  7. ↑ Metaanisulfonyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.9.2014.