Metoksikloori | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-metoksi-4-[2,2,2-trikloori-1-(4-metoksifenyyli)etyyli]bentseeni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | COC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=C(C=C2)OC)C(Cl)(Cl)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C16H15Cl3O2 |
Moolimassa | 345,63 g/mol |
Sulamispiste | 89 °C[2] |
Tiheys | 1,41 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Metoksikloori (C16H15Cl3O2) on aromaattinen organoklooriyhdiste. Ainetta on käytetty kasvinsuojelussa hyönteismyrkkynä.[4] Aineen käyttö Euroopan unionin alueella kiellettiin vuonna 2002.[5]
Huoneenlämmössä metoksikloori on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[4]
DDT:n tavoin metoksikloori on umpieritysjärjestelmän toimintaa häiritsevä aine ja sen myrkyllisyys hyönteisille perustuu hormonitoiminnan häiritsemiseen. Sen aktiivisia metaboliitteja ovat eläimissä muodostuvat hydroksyloidut johdannaiset. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllinen, ja sen LD50-arvo on esimerkiksi kaneille suun kautta yli 6 g/kg. Metoksikloorille altistuminen voi vaurioittaa maksaa, munuaisia ja keskushermostoa. DDT:hen verrattuna metoksikloori biohajoaa luonnossa nopeammin, mutta voi silti kertyä ravintoketjussa.[2][4][6][7]
Metoksiklooria valmistetaan kondensoimalla kloraalia ja anisolia. Katalyyttinä reaktiossa toimii rikkihappo.[4]
Metoksiklooria on käytetty useiden tuhohyönteisten kuten koiden, kehrääjien ja mittarien hävittämiseen. DDT:lle vastustuskykyiset hyönteiset ovat usein vastustuskykyisiä myös metoksikloorille.[2]