Metoksikloori

Metoksikloori
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metoksi-4-[2,2,2-trikloori-1-(4-metoksifenyyli)etyyli]bentseeni
CAS-numero 72-43-5
PubChem CID 4115
SMILES COC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=C(C=C2)OC)C(Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H15Cl3O2
Moolimassa 345,63 g/mol
Sulamispiste 89 °C[2]
Tiheys 1,41 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Metoksikloori (C16H15Cl3O2) on aromaattinen organoklooriyhdiste. Ainetta on käytetty kasvinsuojelussa hyönteismyrkkynä.[4] Aineen käyttö Euroopan unionin alueella kiellettiin vuonna 2002.[5]

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämmössä metoksikloori on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[4]

DDT:n tavoin metoksikloori on umpieritysjärjestelmän toimintaa häiritsevä aine ja sen myrkyllisyys hyönteisille perustuu hormonitoiminnan häiritsemiseen. Sen aktiivisia metaboliitteja ovat eläimissä muodostuvat hydroksyloidut johdannaiset. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllinen, ja sen LD50-arvo on esimerkiksi kaneille suun kautta yli 6 g/kg. Metoksikloorille altistuminen voi vaurioittaa maksaa, munuaisia ja keskushermostoa. DDT:hen verrattuna metoksikloori biohajoaa luonnossa nopeammin, mutta voi silti kertyä ravintoketjussa.[2][4][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metoksiklooria valmistetaan kondensoimalla kloraalia ja anisolia. Katalyyttinä reaktiossa toimii rikkihappo.[4]

Metoksiklooria on käytetty useiden tuhohyönteisten kuten koiden, kehrääjien ja mittarien hävittämiseen. DDT:lle vastustuskykyiset hyönteiset ovat usein vastustuskykyisiä myös metoksikloorille.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Methoxychlor – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.11.2014.
  2. ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.11.2014
  3. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.348. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.11.2014). (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1026. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ Euroopan komission asetus N:o 2076/2002,annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta 23.11.2002. Euroopan komissio. Viitattu 20.11.2014.
  6. ↑ Grady Hanrahan I: Key Concepts in Environmental Chemistry, s. 278. Academic Press, 2011. ISBN 9780123749932 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.11.2014). (englanniksi)
  7. ↑ Metoksikloorin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.11.2014