Metsulfuroni-metyyli

Metsulfuroni-metyyli
Tunnisteet
IUPAC-nimi Metyyli-2-[(4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)karbamoyylisulfamoyyli]bentsoaatti
CAS-numero 74223-64-6
PubChem CID 52999
SMILES CC1=NC(=NC(=N1)OC)NC(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H15SN5O6
Moolimassa 381,38 g/mol
Sulamispiste 163-166 °C[2]
Tiheys 1,45 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 2,79 g/l (20 °C, pH 7)[4]

Metsulfuroni-metyyli (C14H15SN5O6) on sulfonyyliurearakenteinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä.

Metsulfuroni-metyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus kasvaa voimakkaasti pH:n kasvaessa. Metsulfuroni-metyyli liukenee muun muassa etanoliin, asetoniin ja dikloorimetaaniin. Metsulfuroni-metyylin rikkaruohoja tappava ominaisuus johtaa siitä, että se estää proteiinisynteesiä soluissa ja soluja jakaantumasta. Metsulfuroni-metyyli ei ole erityisen myrkyllistä eläimille, mutta voi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä.[3][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metsulfuroni-metyyliä voidaan valmistaa 2-sulfamoyylikloridibentsoehapon metyyliesterin ja 2-amino-4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsiinin välisellä reaktiolla.[3]

Metsulfuroni-metyyliä voidaan käyttää useiden rikkakasvien torjuntaan muun muassa viljapelloilla, riisiviljelmillä ja sokeriruokoviljelmillä. Yhdistettä käytetään rakeina.[3][4][5]

  1. Metsulfuron-methyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.1.2017.
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1052. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.1.2017
  4. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 524. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2017). (englanniksi)
  5. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 311. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2017). (englanniksi)