Metyyli-isotiosyanaatti

Metyyli-isotiosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero 556-61-6
PubChem CID 11167
SMILES CN=C=S[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H3NS
Moolimassa 73,124 g/mol
Sulamispiste 36 °C[2]
Kiehumispiste 119 °C[2]
Tiheys 1,069 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee niukasti veteen, reagoi veden kanssa

Metyyli-isotiosyanaatti (C2H3NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja maaperän fumiganttina maataloudessa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiosyanaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Metyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää. Se ärsyttää erityisesti silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa kuumentamalla metyylitiosyanaattia 130–160 °C:n lämpötilaan, jolloin se isomeroituu metyyli-isotiosyanaatiksi sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä. Toinen käytetty menetelmä on metyyliamiinin ja hiilidisulfidin reaktiotuotteena muodostuvan N-metyyliditiokarbamaatin hapettaminen vetyperoksidin avulla. Metyyli-isotiosyanaattia käytetään heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja näitä käytetään muun muassa fungisideinä, rikkaruohomyrkkyinä ja lääkkeinä (esimerkiksi ranitidiini).[2][3] Metyyli-isosyanaattia voidaan käyttää maataloudessa sukkulamatojen ja sienten torjuntaan ja se levitetään maaperään fumigaatiolla.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Methyl isothiocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 752. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Frank Romanowski & Herbert Klenk: Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2017
  4. ↑ Erik P. Johnson: Methyl isothiocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.11.2017
  5. ↑ Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 305. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.11.2017. (englanniksi)