Metyyliaminolevulinaatti

Metyyliaminolevulinaatti
Metyyliaminolevulinaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-5-amino-4-oksopentanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 33320-16-0
ATC-koodi L01XD03
PubChem CID 157922
DrugBank DB00992
Kemialliset tiedot
Kaava C6H11NO3 
Moolimassa 145,158
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 121,5–123 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Topikaalinen

Metyyliaminolevulinaatti (C6H11NO3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on aminolevuliinihaposta ja metanolista muodostunut esteri. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden ihosairauksien fotodynaamisessa hoidossa.

Vaikutusmekanismi ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliaminolevulinaatti on aihiolääke, joka metaboloituu iholla muodostaen lopulta protoporfyriini IX:ää. Protoporfyriini IX on fotosentisaattori, joka katalysoi punaisen valon vaikutuksesta reaktiivisten radikaalien muodostumista. Nämä radikaalit tuhoavat epänormaaleja soluja esimerkiksi aurinkokeratoosin hoidossa. Aminolevuliinihappo toimii samalla tavoin, mutta lipofiilisemmän metyyliaminolevulinaatin etuna on, että se tunkeutuu paremmin ihon soluihin ja on selektiivisempi syöpäsoluja kohtaan. Kylmähoitoon verrattuna hoito metyyliaminolevulinaatilla on huomattavasti tehokkaampi. Yhdysvalloissa metyyliaminolevulinaatti on hyväksytty aurinkokeratoosien fotodynaamiseen hoitoon. Tämän lisäksi sitä käytetään useissa Euroopan maissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa basaalisolukarsinoomien hoitoon. Myös yhdisteen käyttöä vaikean aknen fotodynaamisessa hoidossa on tutkittu.[2][3][4][5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliaminolevulinaattia voidaan valmistaa metanolista ja aminolevuliinihapon hydrokloridisuolasta tionyylikloridin avulla.[1][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Zbigniew Dabrowski, Mirosław Kwaśny, Jarosław Kamiński, Maria Bełdowicz, Lidia Lewicka, Bożena Obukowicz, Miron Kaliszewski & Eva Pirożyńska: The Synthesis and Applications of 5-Aminolevulinic Acid (ALA) Derivatives in Photodynamic Therapy and Photodiagnosis. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2003, 60. vsk, nro 3, s. 219-224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)
  2. ↑ Matti Hannuksela: Fotodynaaminen hoito Duodecim Terveyskirjasto. 12.10.2012. Viitattu 30.3.2017.
  3. ↑ Michael H. Gold: Photodynamic Therapy in Dermatology, s. 65. Springer, 2011. ISBN 978-1441912978 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)
  4. ↑ Stephen E. Wolverton: Comprehensive Dermatologic Drug Therapy, s. 300-301. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 9781416033288 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Andreas Katsambas,Torello Lotti,Clio Dessinioti,Angelo Massimiliano D'Erme: European Handbook of Dermatological Treatments, s. 1287. Springer, 2015. ISBN 978-3-662-45138-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)
  6. ↑ H. Brunner, F. Hausmann, R. C. Krieg, E. Endlicher, J. Schölmerich, R. Knuechel & H. Messmann: The Effects of 5-Aminolevulinic Acid Esters on Protoporphyrin IX Production in Human Adenocarcinoma Cell Lines. Photochemistry and Photobiology, 2001, 74. vsk, nro 5, s. 721-725. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)