Metyyliprednisoloni

Metyyliprednisoloni
Metyyliprednisoloni
Metyyliprednisoloni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroksi-17-(2-hydroksiasetyyli)-6,10,13-trimetyyli-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro-6H-syklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 83-43-2
ATC-koodi D07AA01
PubChem CID 6741
DrugBank DB00959
Kemialliset tiedot
Kaava C22H30O5 
Moolimassa 374,46
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 228–237 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 80–99 %[2]
Proteiinisitoutuminen 80–90 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 1,4 tuntia[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intravenoosi, oraalinen

Metyyliprednisoloni (C22H30O5) on glukokortikoideihin kuuluva steroidi. Yhdisteellä on tulehdusta vähentäviä ja immunosuppressiivisia ominaisuuksia. Sitä käytetään muun muassa astman, MS-taudin ja reuman hoidossa. Metyyliprednisoloni kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliprednisoloni sitoutuu ihmiselimistössä glukokortikoidireseptoreihin ja aktivoi ne eli on niiden agonisti. Reseptorien aktivoituminen käynnistää soluissa useita tulehdusta vähentäviä ja immuunivastetta heikentäviä prosesseja. Metyyliprednisolonia käytetään tulehdusta hillitsevien vaikutusten vuoksi vakavien astmakohtausten ja MS-taudin hoitoon ja immunosuppressiivisten ominaisuuksien vuoksi nivelreuman hoidossa. Syöpien lääke- ja sädehoidossa sitä käytetään vähentämään niihin liittyvää pahoinvointia. Metyyliprednisoloni annostellaan ruiskeena suoneen tai niveleen tai tablettina.[3][5][6][7][8]Metyyliprednisolonia voidaan käyttää myös koirilla ja kissoilla tulehdusta vähentävänä lääkkeenä.[9]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyyliprednisolonin synteesi tapahtuu viidessä vaiheessa lähtien hydrokortisonista.[10]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1043. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Methylprednisolone DrugBank. Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Jeffrey A. Cohen, Richard A. Rudick: Multiple Sclerosis Therapeutics, s. 418–426. Cambridge University Press, 2011. ISBN 978-0-521-76627-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Klaus J. Erb, Dominic H. Martyres & Peter Seither: Antiasthmatic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  6. ↑ Marc C. Hochberg, Alan J. Silman, Josef S. Smolen, Michael E. Weinblatt, Michael H. Weisman: Rheumatology, s. 543–550. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-323-09138-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  7. ↑ Manuchair Ebadi: Desk Reference of Clinical Pharmacology, s. 348. CRC Press, 1998. ISBN 0-8493-9683-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Stefan Offermanns, W. Rosenthal: Encyclopedia of Molecular Pharmacology, s. 461. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-38916-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  9. ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 60. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)
  10. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 578. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.6.2019. (englanniksi)