Metyylivinyyliketoni

Metyylivinyyliketoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-buten-2-oni
CAS-numero 78-94-4
PubChem CID 6570
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H6O
Moolimassa 70,1 g/mol g/mol
Ulkomuoto neste (väritön tai kellertävä)
Sulamispiste –7 °C (266 K)
Kiehumispiste 81 °C (354 K)
Tiheys 0,86 g/cm3
Liukoisuus veteen Hyvä veteen

Metyylivinyyliketoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on helposti syttyvää, huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on voimakas, pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C4H6O. Metyylivinyyliketonista käytetään myös nimityksiä metyleeniasetoni, 3-buten-2-oni, asetyylietyleeni, butenoni ja metyylivinyyliasetoni.

Metyylivinyyliketoni liukenee hyvin veteen ja muodostaa veden kanssa atseotrooppisen seoksen. Aine liukenee myös metanoliin ja jääetikkaan ja vielä paremmin dietyylieetteriin tai asetoniin.[1][2][3]

Metyylivinyyliketonia valmistetaan nykyään kahdella tavalla. Joko kondensoimalla asetonia ja formaldehydiä ja kuumentamalla syntyvää tuotetta, jolloin siitä lohkeaa vettä ja muodostuu metyylivinyyliketonia tai asetonin, formaldehydin ja dietyyliamiinin välisellä Mannich-reaktiolla, jossa muodostuva amiinia hajoaa kuumennettaessa metyylivinyyliketoniksi ja dietyyliamiiniksi.[1][2][3]

Metyylivinyyliketoni on hyvin reaktiivista ja polymeroituu helposti. Polymeroitumisen estämiseksi yhdisteeseen lisätään jääetikkaa ja hydrokinonia tai katekolia. Metyylivinyyliketoni on elektrofiilinen yhdiste ja reagoi helposti nukleofiilien kanssa. Erityisen käyttökelpoisia reaktioita ovat Michael-additiot ja Robinson-annulaatio, joita käytetään stereoidien ja terpeenien synteeseissä.[2][3]

Metyylivinyyliketonia käytetään biohajoavien muovien valmistukseen, alkyloivana aineena, hartsien valmistukseen sekä steroidien, muiden lääkeaineiden ja A-vitamiinin synteeseissä.[2]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikainen altistuminen metyylivinyyliketonille voi aiheuttaa kyynelvuotoa sekä syövyttää silmiä ja ihoa. Aine syövyttää myös nieltynä ja sen höyry ärsyttää voimakkaasti silmiä ja hengitysteitä, jolloin hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön. Metyylivinyyliketonia pidetään yhtenä voimakkaimmista limakalvoärsyttäjistä. Aineelle altistuminen voi vaikuttaa myös keskushermostoon aiheuttaen päänsärkyä, huimausta, vapinaa, koordinaatiohäiriöitä, ruumiinlämmön laskua sekä hengitys- ja pulssitaajuuden laskua.

Pitkäaikainen tai toistuva ihokosketus aineelle voi aiheuttaa ihon herkistymistä.

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 281. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ a b c d Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 1.7.2014
  3. ↑ a b c Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.7.2014

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.