Mupirosiini

Mupirosiini
Mupirosiini
Mupirosiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroksi-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroksibutan-2-yyli]oksiran-2-yyli]metyyli]oksan-2-yyli]-3-metyylibut-2-enoyyli]oksinonaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 12650-69-0
ATC-koodi D06AX08
PubChem CID 446596
DrugBank DB00410
Kemialliset tiedot
Kaava C26H44O9 
Moolimassa 500,612
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 77–78 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 97 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 20–40 minuuttia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa topikaalinen

Mupirosiini (C26H44O9) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina ihoinfektioiden hoitoon. Mupirosiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3].

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mupirosiini on luonnonyhdiste, jota tuottaa Pseudomonas fluorescens -bakteeri. Huoneenlämpötilassa se on kiteistä ainetta. Mupirosiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky metanoliliuoksessa on -19,3.[1] Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää isoleusiini-tRNA-syntaasientsyymin toimintaa. Tämän seurauksena bakteerit eivät kykene liittämään proteiineihinsa isoleusiinia ja proteiinisynteesi estyy. Mupirosiini tehoaa moniin grampositiivisiin bakteereihin, esimerkiksi stafylokokkeihin ja useisiin streptokokkeihin, myös MRSA-kantoihin. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on vastustuskykyisiä. Poikkeuksia ovat Neisseria-suvun lajit ja Haemophilus influenzae.[2][4] Mupirosiinin käyttökohteita ovat märkäruven ja follikkelien tulehdusten hoito, haavojen hoito ja nenän bakteerikannan vähentäminen ennen nenäleikkauksia.[2][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mupirosiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat harvinaisia. Mahdollisia ovat ihon ärsytys, ihottuma ja pääkipu.[2][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1079–1080. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1460–1465. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2019). (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 6.7.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 460–461. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2019). (englanniksi)
  5. ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 290. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 6.7.2019). (englanniksi)
  6. ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 6.7.2019.