N-asetyylimuramiinihappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C11H19NO8 |
Moolimassa | 293,272 g/mol |
N-asetyylimuramiinihappo (C11H19NO8) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.
N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]
Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]