N-metyylipyrrolidoni

N-metyylipyrrolidoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metyylipyrrolidin-2-oni
CAS-numero 872-50-4
PubChem CID 13387
SMILES CN1CCCC1=O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H9NO
Moolimassa 99,132 g/mol
Sulamispiste −24 °C [2]
Kiehumispiste 202 °C [2]
Tiheys 1,026 g/cm3[3]

N-metyylipyrrolidoni eli NMP (C5H9NO) on rengasrakenteinen amidi. Ainetta käytetään muun muassa liuottimena. Huoneenlämpötilassa aine on vesiliukoinen neste. N-metyylipyrrolidoni on heikko emäs.

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-metyylipyrrolidonia voidaan valmistaa gammabutyrolaktonista ja erilaisista metyyliamiineista. Yksi tyypillisin tapa on syntetisoida N-metyylipyrrolidonia 280 °C:n lämpötilassa gamma-butyrolaktonista ja monometyyliamiinista. Reaktion tuotto on hyvä, jopa yli 90 %. Monometyyliamiinin lisäksi voidaan käyttää myös dimetyyli- ja trimetyyliamiineja.[4]

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hiilivedyt liukenevat N-metyylipyrrolidoniin erittäin hyvin. Tämän vuoksi ainetta käytetään erottamaan puhtaita hiilivetyjä tislauksella.

N-metyylipyrrolidoni reagoi monien happamien kaasujen kuten vetysulfidin, karbonyylisulfidin ja hiilidioksidin kanssa. Ainetta voidaan käyttää näiden kemiallisissa prosesseissa sivutuotteina muodostuvien kaasujen poistamiseen johtamalla niitä N-metyylipyrrolidonin, veden ja alkoholin seokseen.[5]

Lisäksi ainetta käytetään liuottimena maaleissa, maalinpoistoon käytettävissä aineissa ja muissa puhdistusaineissa. N-metyylipyrrolidoni on korvannut liuottimena ympäristölle haitallisemmat klooratut yhdisteet kuten dikloorimetaanin.[3]

Kemianteollisuudessa N-metyylipyrrolidonia käytetään myös valmistettaessa lääkkeitä, polymeerejä ja maataloudessa käytettäviä kasvinsuojeluaineita.[3]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-metyylipyrrolidonin on todettu aiheuttavan hengitettynä päänsärkyä ja iholle joutuessaan iho-oireita kuten ihottumaa.[3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ N-methylpyrrolidone – Substance summary NCBI. Viitattu 15. helmikuuta 2009.
  2. ↑ a b Physical properties: 1-Methyl-2-pyrrolidinone NLM Viitattu 15.2.2009
  3. ↑ a b c d Esitys N-metyylipyrrolidonin HTP-arvoiksi (PDF) Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 27.11.2020.[vanhentunut linkki]
  4. ↑ Process for the production of N-methyl pyrrolidone using gamma butyrolactone and mixed methylamines as starting materials Patent Storm. Viitattu 15.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  5. ↑ N-Methylpyrrolidone BASF. Arkistoitu 4.12.2008. Viitattu 15.2.2009. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.