Naringiini

Naringiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksioksan-2-yyl]oksi-5-hydroksi-2-(4-hydroksifenyyli)-2,3-dihydrokromen-4-oni
CAS-numero 10236-47-2
PubChem CID 442428
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)
C5=CC=C(C=C5)O)O)CO)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C27H32O14
Moolimassa 580,526 g/mol
Sulamispiste 171 °C[2]
Liukoisuus veteen Veteen 1 g/l (40 °C)[2]

Naringiini (C27H32O14) on glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä tavataan erityisesti sitrushedelmistä kuten greipistä. Naringiinia voidaan käyttää makeutusaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa naringiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen huoneenlämpötilassa, mutta liukoisuus kasvaa huomattavasti lämpötilan kasvaessa. Monet orgaaniset liuottimet esimerkiksi etanoli, asetoni ja etikkahappo liuottavat ainetta. Naringiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky 0,1 M vetykloridiliuoksessa on +8,6. Naringiinin aglykoniosana on naringeniini ja sokeriosana on ramnoosin ja glukoosin muodostama disakkaridi neohesperidoosi. Yhdiste on hyvin voimakkaasti kitkerän makuista ja sen maku on aistittavissa jopa 1:10 000 laimennuksina.[2][3]

Luonnossa naringiinia esiintyy erityisesti greipissä hedelmissä ja kukissa. Suurin sen pitoisuus on raaoissa hedelmissä. Naringiini antaa greippimehulle sen tyypillisen kitkeryyden.[2] Greipin lisäksi naringiinia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa tomaateissa, omenoissa, sipuleissa, kirsikoissa, teessä, oreganossa ja eräissä palkokasveissa.[2][3][4] Naringeniinilla on havaittu olevan sieniä, bakteereja ja viruksia torjuvia sekä antioksidanttisia vaikutuksia. Toisaalta naringiini on monen sytokromi P450-ryhmän entsyymien inhibiittori, minkä vuoksi greippimehu estää monien lääkeaineiden metaboliaa ja niiden pitoisuudet kasvavat elimistössä. Naringiini myös hydrolysoituu ihmiselimistössä naringeniiniksi.[3][4][5]

Käyttö makeutusaineiden valmistukseen

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Naringeniini voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa ja vedyttää, jolloin muodostuu naringiinidihydrokalkonia (C27H34O14), joka on voimakkaasti makeaa ja sokeriin verrattuna noin 1 000 kertaa makeampaa. Naringiinista voidaan myös valmistaa toista vielä merkittävämpää dihydrokalkoneihin kuuluvaa makeutusainetta neohesperidiinidihydrokalkonia.[6][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Naringin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.2.2017.
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1102–1103. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Neal M. Davies,Jaime A. Yáñez: Flavonoid Pharmacokinetics. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-35440-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.2.2017. (englanniksi)
  4. ↑ a b Alexandru Grumezescu: Nutraceuticals, s. 103. Academic Press, 2016. ISBN 9780128043059 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.2.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Veijo Saano: Ruoka ja lääkkeet. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 10, s. 1051. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.2.2017.
  6. ↑ Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski: Foods, 3. Food Additives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.2.2017
  7. ↑ Raphael Ikan: Natural Products, s. 17–18. Elsevier, 2013. ISBN 9780080512426 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.2.2017. (englanniksi)
  8. ↑ Dietmar Krautwurst: Taste and Smell, s. 41. Springer, 2016. ISBN 978-3-319-48925-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.2.2017. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]