Neotaami

Neotaami
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-(N-(3,3-Dimetyylibutyyli)-L-α-aspartyyli)-L-fenyylialaniinin 1-metyyliesteri
CAS-numero 165450-17-9
PubChem CID 9810996
SMILES CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H30N2O5
Moolimassa 378.469 g/mol
Ulkomuoto valkea jauhe[1]
Sulamispiste 80.9–83.4 °C[1]
Liukoisuus veteen vähäliukoinen veteen (12.6 g/l, 25 °C), erittäin liukoinen etanoliin (yli 100 g/l, 25 °C)[2]

Neotaami on keinotekoinen makeutusaine ja aspartaamijohdannainen,[2] joka on massaan suhteutettuna noin 8000-kertaa makeampi kuin sakkaroosi.[3] Siinä ei ole ravintoenergiaa. Se maistuu sakkaroosimaiselta, eikä siinä ole merkittäviä sivumakuja. Sitä voidaan käyttää sellaisenaan, mutta se on useammin seostettuna muihin makeutusaineisiin. Se vähentää niiden sivumakuja (esim. sakariini) ja lisää niiden makeutta verrattuna yksittäiskäyttöön (ns. synergistinen vaikutus). Vähäisten käyttömääriensä takia neotaamin käyttö voi ruokatuotannossa olla halvempaa kuin muiden makeuttajien.[2]

Neotaami sopii ominaisuuksiltaan käyttöön esimerkiksi hiilihapotetuissa juomissa, jugurteissa, kakuissa, juomajauheissa, purukumeissa ja jälkikäteen lisättynä lisänä kuumiin juomiin kuten kahviin. Se peittää kitkeriä makuja (esim. kofeiini).[1]

2010 neotaami hyväksyttiin EU:ssa makeutusaineeksi E-koodilla E961.[4] FDA hyväksyi sen käytön USA:ssa 2002.[5] Sitä käytetään EU:n ja USA:n lisäksi myös monissa muissa maissa.[2]

Neotaamin aineenvaihdunta on nopeaa, eikä se kerry kehoon. Sen aineenvaihdunnassa muodostuu metanolia. Koska ruokiin lisätään vain pieniä määrä neotaamia, ei muodostuva metanolimäärä ole vaarallinen. Neotaami sopii tyypin 2 diabetesta ja fenyyliketonuriaa poteville.[1]

Neotaamin keksivät ranskalaiset tutkijat Claude Nofre ja Jean-Marie Tinti.[2] 1992 he hakivat sille patenttia USA:ssa ja se myönnettiin 1996.[6] Patentti vanheni 2015.[7]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

EU:ssa ihmisille turvallisena päivittäissaannin ylärajana (ADI-arvo) pidetään 2 milligrammaa (mg) neotaamia per kehon painokilo. Ruuissa sallituin pitoisuuksin mahdollisten päiväsaantien on arvioitu olevan paljon alle tämän ylärajan. Neotaami hajoaa kehossa fenyylialaniiniksi, mutta sitä muodostuu päiväsaantiin verrattuna mitätön määrä, joten neotaami soveltuu fenyyliketonuriaa poteville. Neotaami on turvallinen tyypin 2 diabetesta poteville. Sitä ei pidetä karsinogeenisena tai mutageenisena. EU:ssa ihmisille neotaamin ns. NOAEL-päivittäisannos, jolla ei ole havaittu haittoja, on 200 mg per kehon painokilo.[1]

Makeus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Neotaamin makeus johtuu sen sitoutumisesta agonistina suun TAS1R2-reseptoreihin. Muun muassa aspartaami sitoutuu samoihin reseptoreihin.[8]

Neotaamin vesiliuosten, jotka ovat yhtä makeita kuin sakkararoosin vesiliuokset, suhteellinen makeus kasvaa logaritmisesti kun verrokkina käytetyn sakkaroosiliuoksen sakkaroosipitoisuus kasvaa. Tietyssä raja-arvossa neotaamin suhteellinen makeus ei kasva tai vähene. Raja saavutetaan kun neotaamin vesiliuos vastaa makeudeltaan 15.1 massaprosenttista sakkaroosiliuosta. Tätä kutsutaan sakkaroosiekvivalenttiprosentiksi (SE%). Asesulfaami K:n, syklamaatin ja sakariinin makeusmaksimit ovat vastaavasti 11.6 SE%, 11.3 SE% ja 9 SE%.[2]

Kemia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rakenne

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Neotaami on nimellisesti 3,3-dimetyylibutanaalin (CAS-numero 2987-16-8) ja aspartaamin sekundäärinen amiini. Aspartaami taas on fenyylialaniinin ja asparagiinihapon dipeptidi. Neotaamilla on 2 kiraliakeskusta ja 4 stereoisomeeriä. Makeus johtuu (2S),(3S)-stereoisomeeristä.[9]

Ominaisuudet ja reaktiivisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Neotaamia.

Neotaami vastaa kemialliselta vakaudeltaan aspartaamia, mutta on tätä vakaampi maitotuotteissa ja lämmitetyissä ruuissa. Lämpötilan, kosteuden tai pH-arvon lisäys lisäävät neotaamin hajoamista. Nämä ovat sen vakauden kannalta ruuan tärkeimmät ominaisuudet. Neotaamin ollessa esimerkiksi liuotettuna huoneenlämpöisiin pH=3.2 juomiin, noin 10 % neotaamista hajoaa 8 viikon aikana. Neotaami säilyy kuivana jauheena hyvin huoneenlämmössä ja tyypillisessä ilman kosteudessa, vaikka se olisi seostettu esimerkiksi glukoosiin tai maltodekstriiniin. Se on myös verrattain vakaa ruuissa, joissa on pelkistäviä sokereita, kuten fruktoosia.[2]

Toisin kuin aspartaami, neotaami ei muodosta diketopiperatsiineja molekyylin sisäisen syklisaation kautta. Syynä on neotaamin N-alkyylisubstituutio 3,3-dimetyylibutyylillä. Tämä ominaisuus lisää neotaamin lämpövakautta.[2]

Yli 1000 g neotaamia liukenee 1 kg etanolia 15 °C:ssa. 15 °C:ssa neotaamin liukoisuus veteen on 10.6 g/kg ja etyyliasetaattiin 43.6 g/kg. 25 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 12.6 g/kg ja 77.0 g/kg. 40 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 18.0 g/kg ja 238 g/kg. 50 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 25.2 g/kg and 872 g/kg.[2] Neotaami on hapan ja 0.5 massaprosenttisen liuoksen pH=5.80.[1]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teollisesti neotaamia voidaan tuottaa aspartaamista ja 3,3-dimetyylibutanaalista pelkistävällä alkyloinnilla.[2] Nämä liuotetaan metanoliin, jossa on esimerkiksi palladium-hiili katalyyttiä (Pd/C). Ilma korvataan vetykaasulla. Aineiden annetaan reagoida muutamia tunteja huoneenlämmössä paineen alaisena. Katalyytti suodatetaan pois vaikkapa piimaan avulla. Metanoli tislataan pois. Seokseen lisätään vettä ja liuoksen annetaan jäähtyä useita tunteja. Neotaami eristetään vedestä sentrifugoimalla, pestään vedellä ja vesi kuivataan pois alipaineessa. Tuote jauhetaan sopivaan kokoon.[1]

Metabolia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ihmisissä monissa muissa eläimissä kuten koirissa, rotissa ja kaneissa neotaami imeytyy nopeasti, mutta epätäydellisesti. Se ja sen metaboliitit eivät jää kehon tai kerry tiettyihin kudoksiin.[2]

Neotaamin tyypillisin hajoaminen kehossa esterin hydrolyysillä. CH3OH on metanoli.

Ihmisissä niellyin annoksin, jotka vastaavat 0.25 mg neotaamia per kehon painokilo, noin 34 % neotaamista imeytyy vereen. Farmakokineettiset ominaisuudet niellyin annoksin 0.1–0.5 mg per kehon painokilo ovat likimain lineaarisia. Vastaavin annoksin neotaamin veriplasman maksimipitoisuus saavutetaan noin 0.5 tunnissa ja neotaamin plasman puoliintumisaika on 0.75 tuntia. Epäspesifiset esteraasit hajottavat neotaamia veressä ja kehossa yleisesti hydrolysoimalla sen esterisidoksen de-esteröidyksi neotaamiksi ja metanoliksi. Tämä on ihmisten pääasiallinen hajoamisreitti. De-esteröidyn neotaamin puoliintumisaika plasmassa on noin 2 tuntia.[2]

Ihmisillä yli 80 % alkuperäisen annoksen neotaamista ja metaboliiteista poistuu 48 tunnissa ja loput myöhemmin. Noin 64 % annoksesta poistuu ulosteessa ja lähinnä metaboliitteina. Pääasiallinen metaboliitti on de-esteröity neotaami. Yli 1 % alkuperäisannoksesta on ulosteessa N-(3,3-dimetyylibutyyli)-L-asparagiinihappona. Yli 1 % alkuperäisannoksesta poistuu virtsassa 3,3-dimetyylibutyyrihapon karnitiinikonjugaattina. Muita vähäisiä metaboliitteja muodostuu.[2]

Metanolin muodostus neotaamin metaboliassa on vähäistä ruokien säädeltyjen pitoisuuksien kohdalla ja verrattuna vaikkapa ruokavalioissa luontaisesti olevaan metanoliin. Neotaamin nitrosaatio nitrosoyhdisteiksi on hypoteettista. Sitä ei pidetä merkittävänä vaikka niitä muodostuisikin, sillä mahdollisia johdannaisia on syntetisoitu, eivätkä ne olleet mutageenisia Amesin testissä.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e f g Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal, 2007, 5. vsk, nro 11, s. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581 ISSN 1831-4732 Artikkelin verkkoversio.[vanhentunut linkki]
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Nabors, s. 130–149
  3. ↑ Nabors, s. 2-3
  4. ↑ Neotame wins approval in Europe foodnavigator.com. Viitattu 15.9.2019.
  5. ↑ Additional Information about High-Intensity Sweeteners Permitted for Use in Food in the United States. FDA, 9.2.2019. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ US 5,480,668 patft.uspto.gov.[vanhentunut linkki]
  7. ↑ Patent Terms Extended Under 35 USC §156 www.uspto.gov. Arkistoitu Viitattu 16.9.2019.
  8. ↑ FM Assadi-Porter et al: Multimodal ligand binding studies of human and mouse G-coupled taste receptors to correlate their species-specific sweetness tasting properties. Molecules, 2018, 23. vsk, nro 10. PubMed:30282936 doi:10.3390/molecules23102531 ISSN 1420-3049 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ A Bathinapatla et al: Determination of neotame by high-performance capillary electrophoresis using ß-cyclodextrin as a chiral selector. Analytical Letters, 2014, 47. vsk, nro 17, s. 2795–2812. doi:10.1080/00032719.2014.924008 ISSN 0003-2719 Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]