Niklosamidi

Niklosamidi
Niklosamidi
Niklosamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2-hydroksibentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero 50-65-7
ATC-koodi P02DA01
PubChem CID 4477
DrugBank DB06803
Kemialliset tiedot
Kaava C13H8N2Cl2O4 
Moolimassa 327,114
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 225–230 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[2]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.[1][3]

Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.[3][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.[3][4][5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.[3][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1118. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 18.10.2016. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.10.2016
  4. ↑ a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.10.2016.
  5. ↑ a b Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2016.
  6. ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.10.2023.
  7. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 590–591. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.10.2016. (englanniksi)
  8. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 792. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]