Nitrilotrietikkahappo

Nitrilotrietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-[bis(karboksimetyyli)amino]etikkahappo
CAS-numero 139-13-9
PubChem CID 8758 ja 139057210
SMILES C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H9NO6
Moolimassa 191,142 g/mol
Sulamispiste 241,5 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen 1,28 g/l (22,5 °C)[1]

Nitrilotrietikkahappo (C6H9NO6) eli NTA on karboksyylihappoihin ja amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kompleksinmuodostajana useissa sovellutuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa nitrilotrietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja orgaanisiinkin liuottimiin huonosti. Emäksiin se sen sijaan liukenee runsaasti. Nitrilotrietikkahappo on heikko triproottinen happo ja sen pKa-arvot ovat 3,03, 3,07 ja 10,7. Nitrilotrietikkahappo muodostaa kelaatteja useiden maa-alkali- ja siirtymämetalli-ionien kanssa. Yhdiste saattaa suurina annoksina olla karsinogeeninen.[1][2][3] [4][5][6]

Nitrilotrietikkahappoa valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1862 ammoniakista ja kloorietikkahaposta. Teollisesti yhdistettä valmistetaan ammoniakin, formaldehydin ja vetysyanidin reaktiolla joko emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Happamissa oloissa muodostuu vähemmän sivutuotteita.[2][3]

Nitrilotrietikkahapon käyttökohteet perustuvat suureksi osin sen kykyyn kelatoida metalleja. Sitä käytetään muun muassa vedenpuhdistuskemikaalina ja pesuaineissa sekä harvinaisten maametallien erotuksissa. Yhdistettä käytetään myös kompleksinmuodostajana kompleksometrisissä titrauksissa.[2][3][4][5][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1131. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Dorota Kołodyńska: Complexing Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019
  3. ↑ a b c Thomas Schmidt, Charalampos Gousetis & Hans-Joachim Opgenorth: Nitrilotriacetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2022
  4. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 623. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 694. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ Nitrilotrietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.2.2023.
  7. ↑ Daniel C. Harris: Quantitative Chemical Analysis, s. 230. W.H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7041-1 (englanniksi)