Nitrofeeni

Nitrofeeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4-dikloori-1-(4-nitrofenoksi)bentseeni
CAS-numero 1836-75-5
PubChem CID 15787
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H7NCl2O3
Moolimassa 284,086 g/mol
Sulamispiste 70-71 °C[2]
Kiehumispiste 368 °C[3]
Tiheys 1,33 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Nitrofeeni (C12H7NCl2O3) on kloorattuihin ja nitrattuihin difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa herbisidinä, mutta sen käyttö on kielletty muun muassa Yhdysvalloissa ja Euroopan unionin alueella vuonna 1997.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa nitrofeeni on valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta nitrofeenin väri muuttuu tumman ruskeaksi. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin nitrofeeni liukenee muun muassa asetoniin, heksaaniin sekä bentseeniin. Nitrofeeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja on mahdollisesti karsinogeeninen. Rottakokeissa nitrofeenialtistuksen on todettu aiheuttavan poikasille kongenitaalisen palleatyrän muodostumista.[2][3][4][5] Nitrofeeni on selektiivinen herbisidi, jota on käytetty yksivuotisten rikkakasvien hävittämiseen. Herbisidinen vaikutus perustuu yhteyttämisen elektroninsiirtoketjun häiritsemiseen.[2][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nitrofeenia valmistetaan p-kloorinitrobentseenin ja 2,4-dikloorifenolin välisellä emäksen katalysoimalla reaktiolla.[2]

Nitrofeenia on käytetty rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, riisi-, sokerijuurikas-, vihannes- ja koristekasviviljelmillä. Yhdiste levitetään rakeina tai emulsiona.[2][4][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Nitrofen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.9.2016.
  2. ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 1.9.2016
  3. ↑ a b Nitrofeenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.9.2016
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1134. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ Kent Pinkerton,Richard Harding: The Lung, s. 442. Elsevier, 2014. ISBN 9780127999418 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 31.8.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 1.9.2016
  7. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 645. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.9.2016. (englanniksi)