Noretisteroni

Noretisteroni
Noretisteroni
Noretisteroni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
?
Tunnisteet
CAS-numero 68-22-4
ATC-koodi G03AC01
PubChem CID 6230
DrugBank DB00717
Kemialliset tiedot
Kaava C20H26O2 
Moolimassa 298,408
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 203–204 °C [2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 65 %[3]
Proteiinisitoutuminen > 80%[3]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 8 h[3]
Ekskreetio Renaalinen, ulosteiden ja virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Noretisteroni eli noretindroni (C20H26O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä raskaudenehkäisyssä sekä amenorrean ja endometrioosin hoidossa.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa noretisteroni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on -31,7.[2] Noretisteroni on vaikutuksiltaan progestiini. Se sitoutuu progesteronireseptoreihin ja vähentää gonadoliberiinin tuotantoa. Noretisteronia voidaan käyttää ehkäisyssä yhdessä estrogeenien kanssa tai itsenäisesti niin kutsuttuna minipillerinä. Ehkäisyn lisäksi noretisteronia voidaan käyttää amenorrean ja endometrioosin hoidossa sekä kuukautisten ajankohdan siirtämiseen.[3][4][5][6]

Ensimmäisen kerran noretisteronia syntetisoi Carl Djerassi vuonna 1950. Lähtöaineena oli estronin metyylieetteri ja ensimmäinen vaihe oli Birch-pelkistys litiumin avulla ammoniakkiliuoksessa. Seuraavassa vaiheessa hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidin avulla. Seuraavassa vaiheessa tapahtuu reaktio trietyyliortoformaatin kanssa ja muodostuu tyydyttymätön enolieetteri. Kaksi viimeistä vaihetta ovat reaktio litiumasetylidin kanssa ja hydrolyysi happamissa olosuhteissa.[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Norethindrone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2018.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1149. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 3, 1308, 1316. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Norethisterone DrugBank. Viitattu 16.6.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 13.6.2018.
  6. ↑ Anneli Kivijärvi: Kuukautisten siirto. Duodecim, 2010, 126. vsk, s. 301.
  7. ↑ Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 188. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2018). (englanniksi)
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.