Norprogesteroni

Norprogesteroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-asetyyli-13-metyyli-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oni
CAS-numero 472-54-8
PubChem CID 228864
SMILES CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H28O2
Moolimassa 300,424 g/mol
Sulamispiste 144–145[2]

Norprogesteroni (C20H28O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Norprogesteroni muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti progesteronia ja poikkeaa siitä ainoastaan siten, että asemassa 19 olevaan hiileen ei ole sitoutunut metyyliryhmää. Norprogesteronin havaittiin olevan vaikutuksiltaan samankaltainen progesteronin kanssa, mutta tätä 4–8 voimakkaampi. Norprogesteronia on tutkittu muun muassa kohdunkaulansyövän hoitoon, jossa se osoittautui ruiskeena annettuna tehokkaaksi. Norprogesteronin ominaisuuksia tutkivat muun muassa Carl Djerassi ja Luis Miramontes ja heidän tutkimuksensa johtivat myöhemmin noretisteronin kehittämiseen.[2][3][4][5]

Ensimmäisen kerran norprogesteronia valmisti Maximilian Ehrenstein vuonna 1944 12-vaiheisella prosessilla lähtien strofantidiinista. Näin saatu tuote oli suhteellisen epäpuhdasta ja vuonna 1951 Djerassi ja Miramontes valmistivat yhdistettä puhtaana Birch-pelkistyksen avulla aromaattisesta lähtöaineesta.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 19-Norprogesterone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.2.2017.
  2. ↑ a b c L. Miramontes, G. Rosenkranz & Carl Djerassi: Steroids. XXII. The Synthesis of 19-Norprogesterone. Journal of the American Chemical Society, 1951, 73. vsk, nro 7, s. 3540–3541. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.2.2017.
  3. ↑ a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.2.2017
  4. ↑ a b Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 187–188. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.2.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 542–543. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)