Norvaliini

Norvaliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-aminopentaanihappo
CAS-numero (L-enantiomeeri) 6600-40-4 (L-enantiomeeri)
PubChem CID 65098
SMILES CCCC(C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11NO2
Moolimassa 117,148 g/mol
Sulamispiste 303–307 °C[2]
Liukoisuus veteen 100 g/l (18 °C)[2]

Norvaliini (C5H11NO2) on ei-proteinogeenisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Norvaliini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta on liukenematon useisiin orgaanisiin liuottimiin. Norvaliinin karboksyylihapporyhmän pKa-arvo on 2,36 ja aminoryhmän pKa-arvo on 9,72. Monien muiden aminohappojen tavoin norvaliini on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste ja sen L-isomeerin ominaiskiertokyky 20 % suolahappoliuoksessa on +23.[2]

Norvaliini kuuluu niin sanottuihin hydrofobisiin aminohappoihin. Ensimmäisen kerran sitä eristettiin Bacillus subtilis -bakteerin sieniä vastaan aktiivisesta proteiinista. Tämän jälkeen myös eräiden Serratia marcescens- ja Escherichia coli -kantojen on todettu tuottavan norvaliinia erityisesti vähähappisissa olosuhteissa. E. coli syntetisoi norvaliinia alfaketovoihaposta 2-isopropyylimalaattisyntaasin katalysoimana ja muodostuva tuote transaminoidaan norvaliiniksi. Elämän kehityksen alkuvaiheissa norvaliini on saattanut olla proteiineissa huomattavasti yleisempi kuin nykyään.[3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Norvaliinia voidaan valmistaa niin kutsutun Streckerin aminohapposynteesin mukaisesti butyyrialdehydistä, ammoniakista ja vetysyanidista ja hydrolysoimalla muodostunut tuote happamissa olosuhteissa.[2][5] Sitä voidaan valmistaa myös lähtien etyyli-2-asetyylivaleraatista tai dietyyliasetamidomalonaatista[2].

Norvaliinia käytetään eräiden lääkeaineiden kuten perindopriilin synteesiin.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Norvaline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.4.2016.
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1154. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ Jaakko Soini, Christina Falschlehner, Christina Liedert, Jörg Bernhardt, Jussi Vuoristo & Peter Neubauer: Norvaline is accumulated after a down-shift of oxygen in Escherichia coli W3110. Microbial Cell Factories, 2008, 7. vsk, nro 30. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.4.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Claudia Alvarez-Carreño, Arturo Becerra & Antonio Lazcano: Norvaline and Norleucine May Have Been More Abundant Protein Components during Early Stages of Cell Evolution. Origins of Life and Evolution of Biospheres, 2013, 43. vsk, nro 4, s. 363-375. [363-375 Artikkelin verkkoversio]. Viitattu 30.4.2016. (englanniksi)
  5. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 88. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]