O-Fenyleenidiamiini

o-Fenyleenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bentseeni-1,2-diamiini
CAS-numero 95-54-5
PubChem CID 7243
SMILES C1=CC=C(C(=C1)N)N [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H8N2
Moolimassa 108,144 g/mol
Sulamispiste 103-104 °C [2]
Kiehumispiste 256-258 °C [2]
Tiheys 1,031 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,4 g/100 ml (35 °C) [2]

o-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä. o-Fenyleenidiamiini on isomeerinen m-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin kanssa.

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyylidiamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-nitroaniliinia eli o-nitroaniliinia. Pelkistäminen tapahtuu emäksisissä olosuhteissa sinkkijauheen ja etanolin seoksella. Syntynyt tuote puhdistetaan suolahapolla.[3]

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyleenidiamiinia käytetään fungisidien, lääkkeiden, korroosionestoaineiden ja väriaineiden synteesissä. Lisäksi ainetta käytetään rikin poistamiseen malmeista.[4] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa kvinoksaliineja.[5]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyleenidiamiini on silmien ja ihon ärsyyntymistä aiheuttava kemikaali. Aiheen hengittäminen tai nieleminen voi aiheuttaa ihon muuttumista väriltään siniseksi, huonovointisuutta, sekavuutta sekä kouristuksia tai tajuttomuuden. Veressä aine voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. o-Fenyleenidiamiini voi olla karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.
  2. ↑ a b c d o-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.9.2009
  3. ↑ E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
  4. ↑ o-Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Arkistoitu 28.9.2009. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
  5. ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.