Oksifenisatiini

Oksifenisatiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-1H-indol-2-oni
Tunnisteet
CAS-numero	125-13-3
ATC-koodi	A06AB01
PubChem CID	31315
DrugBank	DB04823
Kemialliset tiedot
Kaava	C20H15NO3
Moolimassa	317,33
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Rektaalinen

Oksifenisatiini (C₂₀H₁₅NO₃) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin ulostuslääkkeenä, mutta se on vedetty pois markkinoilta 1970-luvulla sen maksatoksisuuden vuoksi.

Vaikutusmekanismi ja käyttö

Oksifenisatiinin käyttö ulostuslääkkeenä perustui todennäköisesti natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen.^[1] Oksifenisatiinia oli käytetty ulostuslääkkeenä yli 50 vuoden ajan kunnes vuonna 1969 julkaistu raportti osoitti yhteyden oksifenisatiinin pitkäaikaisen käytön ja akuutin ja kroonisen hepatiitin väillä. Hepatiitin syynä oli lääkeaineen aiheuttama immuunipuolustuksen reaktio. Oksifenisatiinin aiheuttaman hepatiitin oireita olivat muun muassa väsymys, keltaisuus ja anoreksia.^[2][3]

Valmistus

Oksifenisatiinia valmistetaan isatiinin ja fenolin välisellä reaktiolla. Tuote voidaan myös asetyloida oksifenisatiiniasetaatiksi (C₂₄H₁₉NO₅).^[4]

Lähteet

1. Francesco Capasso,Timothy S. Gaginella: Laxatives, s. 68. Määritä julkaisija! ISBN 978-3-540-75037-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.12.2016. (englanniksi)
2. Risto Julkunen: 39. Ruoansulatuskanavan lääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 14.12.2016.
3. Hyman J. Zimmerman: Hepatotoxicity, s. 721-722. Lippincott Williams & Wilkins, 1999. ISBN 978-0781719520 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.12.2016. (englanniksi)
4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. (12th Edition) Määritä julkaisija! ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyphenisatine (englanniksi)