Oroottihappo

Oroottihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-diokso-4-pyrimidiinikarboksyylihappo
CAS-numero 65-86-1
PubChem CID 967
SMILES C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4N2O4
Moolimassa 156,102 g/mol

Oroottihappo (C5H4N2O4) on pyrimidiinirakenteen sisältävä karboksyylihappo. Oroottihappo esiintyy välituotteena pyrimidiiniemästen biosynteesissä. Aikaisemmin sitä kutsuttiin B13-vitamiiniksi, mutta sillä ei todistettavasti ole vitamiinin vaikutusta[2].

Biokemia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöissä oroottihapon biosynteesi tapahtuu seuraavasti. Karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattikarbamoyylitransferaasin katalysoimana. Tämä muunnetaan dihydro-orotaasientsyymin avulla pyrimidiinirakenteen sisältäväksi dihydro-oroottihapoksi, josta muodostuu oroottihappoa. Oroottihappomolekyyliin liitetään riboosisokeri, jolloin muodostuu orotidiinimonofosfaattia, josta eliöt voivat tuottaa muut pyrimidiiniemäkset.[3]

Oroottihapon kohonnut pitoisuus virtsassa on usein merkki erään ureakierron vaihetta katalysoivan entsyymin ornitiinitranskarbamylaasin puutostilasta.[4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Orotic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2011.
  2. ↑ Jaakko-Juhani Himberg: 48. Vitamiinit (s.757) Medicina. Arkistoitu 7.3.2007. Viitattu 9.10.2011.
  3. ↑ Roger Lionel Poulter Adams, John T. Knowler, David P. Leader: The biochemistry of the nucleic acids, s. 139. Springer, 1992. ISBN 978-0-412-46030-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)
  4. ↑ Abel Lajtha, Simo S. Oja, Pirjo Saransaari, Arne Schousboe: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 296. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-30342-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.