Paraksantiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,7-dimetyyli-3H-puriini-2,6-dioni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H8N4O2 |
Moolimassa | 180,174 g/mol |
Sulamispiste | 351–352 °C |
Paraksantiini (1,7-dimetyyliksantiini) on ksantiinin johdannainen. Ainetta tavataan luonnossa kilpiliaanissa (Sinomenium acutum) [2]. Paraksantiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti kofeiinia ja on sen pääaineenvaihduntatuote [3], jopa 80–90 prosenttia kofeiinista muuttuu ihmiskehossa paraksantiiniksi [4].
Paraksantiinia voidaan valmistaa synteettisesti joko suoraan ksantiinista tai kokonaissynteesillä isopropyylihydratsiinista ja 2-syano-3-etoksi-akryylihapon etyyliesteristä [2].
Paraksantiinilla on monia biologisia vaikutuksia, joista useat ovat kofeiinin kaltaisia [5]. Paraksantiinin on todettu muun muassa nostavan verenpainetta, lisäävän veriplasman adrenaliinipitoisuutta, lisäävän vapaiden rasvahappojen määrää, lisäävän Ca2+-ionien määrää luustolihaksissa ja salpaavan adenosiinireseptoreja [5][6]. Lisäksi eläinkokeissa on todettu paraksantiinilla olevan rauhoittava vaikutus hiiriin [2]. Teofylliini ja teobromiini ovat paraksantiinin isomeerejä.