Pentametyylidietyleenitriamiini

Pentametyylidietyleenitriamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N'-[2-(dimetyyliamino)etyyli]-N,N,N'-trimetyylietaani-1,2-diamiini
CAS-numero 3030-47-5
PubChem CID 18196
SMILES CN(C)CCN(C)CCN(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H23N3
Moolimassa 173,304 g/mol
Sulamispiste -20 °C[2]
Kiehumispiste 198 °C[2]
Tiheys 0,83 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen

Pentametyylidietyleenitriamiini eli PMDTA tai PMDETA (C9H23N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja ja orgaanisen kemian synteeseissä organometalliyhdisteiden ligandina.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pentametyylidietyleenitriamiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteellä on tyypillinen ammoniakinkaltainen haju. Pentametyylidetyleenitriamiini liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja hiilivetyihin.[2][3] Pentametyylidietyleenitriamiini on kolmihampainen ligandi ja sitoutuu esimerkiksi organolitiumyhdisteiden litiumatomiin. Muodostuva kompleksi on monomeerinen, mikä lisää organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta.[4].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pentametyylidietyleenitriamiinia voidaan valmistaa dietyleenitriamiinista, formaldehydistä ja muurahaishaposta niin kutsutulla Eschweiler–Clarke-reaktiolla.[5]

Pentametyylidietyleenidiamiinia käytetään sekä joustavien että jäykkien polyuretaanivaahtojen valmistuksessa katalyyttinä.[3][6] Yhdistettä käytetään myös parantamaan organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta[2] ja ligandina Huisgen-sykloadditioissa, joissa orgaaninen atsidi reagoi alkyynin kanssa triatsoliksi[7].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 3030-47-5 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.3.2016.
  2. ↑ a b c d e Gideon Fraenkel: N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.3.2016
  3. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 842. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  4. ↑ Carsten Strohmann & Viktoria H. Gessner: From the Alkyllithium Aggregate [{(nBuLi)2·PMDTA}2] to Lithiated PMDTA. Angewandte Chemie, 2007, 46. vsk, nro 24, s. 4566–4569. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.3.2016. (englanniksi)
  5. ↑ A. Marxer & K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. Helvetica Chimica Acta, 1951, 34. vsk, nro 3, s. 924–931. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.3.2016. (saksaksi)
  6. ↑ Polyurethane Additives Air Products and Chemicals Inc.. Arkistoitu 4.4.2016. Viitattu 24.3.2016. (englanniksi)
  7. ↑ N. Jung & S. Bräse: Click Reactions: Azide-Alkyne Cycloaddition, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 24.3.2016