Podofyllotoksiini

Podofyllotoksiini
Podofyllotoksiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,5aR,8aR,9R)-5-hydroksi-9-(3,4,5-trimetoksifenyyli)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]bentsofuro[5,6-f][1,3]bentsodioksol-8-oni
Tunnisteet
CAS-numero 518-28-5
ATC-koodi D06BB04
PubChem CID 10607
DrugBank DB01179
Kemialliset tiedot
Kaava C22H22O8 
Moolimassa 414,396
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 183,3–184 °C [1]
Liukoisuus veteen 0,12 g/l (23 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Topikaalinen

Podofyllotoksiini (C22H22O8) on lignaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden virusinfektioiden kuten kondylooman hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Podofyllotoksiini on väritön kiteinen aine. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen. Podofyllotoksiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -132,7.[1] Luonnossa podofyllotoksiinia esiintyy useissa jalkalehtien (Podophyllum) sukuun kuuluvissa kasvilajeissa kuten amerikanjalkalehdessä (Podophyllum peltatum) ja himalajanjalkalehdessä (Podophyllum hexandrum). Tämän lisäksi yhdistettä on eristetty muun muassa eräistä verbena-, huulikukkais- ja sypressikasvilajeista. Podofyllotoksiini estää tubuliinin järjestäytymisen mikrotubuluksiksi ja lisäksi se estää topoisomeraasi II:n toimintaa. Näin solujen jakaantuminen estyy.[2][3][4][5] Podofyllotoksiinia käytetään kondylooman hoitoon voiteena tai liuoksena[6]. Podofyllotoksiinia käytetään syöpälääkkeinä käytettävien etoposidin ja teniposidin valmistukseen[3][7].

Biosynteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvit muodostavat podofyllotoksiinia lähtien koniferyylialkoholista. Ensimmäisessä vaiheessa se hapetetaan radikaaliksi, joka dimerisoituu pinoresinoliksi. Pinoresinoli pelkistetään larisiresinoliksi ja sekoisolarisiresinoliksi. Sekoisolarisiresinolin dioliryhmä hapetetaan laktoniksi, jolloin muodostuu matairesinolia, josta metyloitumisien, hydroksyloitumisen ja renkaansulkeutumisen myötä muodostuu podofyllotoksiinia.[2][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1301. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b M. Gordaliza, P. A. García, J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro & M. A. Gómez-Zurita: Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives. Toxicon, 2004, 44. vsk, nro 4, s. 441–459. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.12.2018. (englanniksi)
  3. ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 2449–2450. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
  4. ↑ a b Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 109–112. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 149–161. Elsevier, 2002. ISBN 9780080542065 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Eija Hiltunen-Back: Kondylooman hoito. Duodecim, 2008, 124. vsk, s. 1121–1125. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.12.2018.
  7. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.12.2018

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]