Propaanihappoanhydridi

Propaanihappoanhydridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propanoyylipropanoaatti
CAS-numero 123-62-6
PubChem CID 31263
SMILES CCC(=O)OC(=O)CC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H10O3
Moolimassa 130,14 g/mol
Sulamispiste -45 °C[2]
Kiehumispiste 168,1–168,4 °C[2]
Tiheys 1,011 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Propaanihappoanhydridi eli propionihappoanhydridi (C6H10O3) on karboksyylihappoanhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa propaanihapon estereiden ja amidien valmistamiseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa propaanihappoanhydridi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on erittäin voimakas pistävä haju. Propaanihappoanhydridi reagoi veden kanssa muodostaen propaanihappoa. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Propaanihappoanhydridin reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihappojen anhydrideille ja se esimerkiksi muodostaa alkoholien kanssa estereitä ja amiinien kanssa amideja.[2][3][4] Propaanihappoanhydridi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja voi aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan silmiin tai iholle[5].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Propaanihappoanhydridiä valmistetaan teollisesti joko kuumentamalla propaanihappoa noin 240 °C:n lämpötilaan ja tislaamalla muodostuva vesi pois tai propaanihapon ja propionyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja ovat propionialdehydin hapetus koboltti- tai kupariasetaatin toimiessa katalyyttinä tai eteenin, hiilimonoksidin ja propaanihapon reaktio, jota katalysoivat nikkelikarbonyyli, nikkelijodidi tai kobolttijodidi.[3][4]

Propaanihappoanhydridiä käytetään erityisesti propaanihapon esterien ja amidien valmistamiseen. Merkittäviä siitä saatavia estereitä ovat muun muassa eräät hajusteet sekä muovien pehmentiminä käytettävät selluloosan, öljyjen ja rasvojen esterit. Lisäksi yhdistettä käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja alkydihartsien valmistamiseen.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Propionic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.5.2017.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 358. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin & Zhongqiang Wang: Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 16.5.2017
  4. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1345. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ Propaanihappoanhydridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.5.2017.