Propargyylialkoholi

Propargyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Prop-2-yn-1-oli
CAS-numero 107-19-7
PubChem CID 7859
SMILES C#CCO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H4O
Moolimassa 56,062 g/mol
Sulamispiste –48 °C[2]
Kiehumispiste 113,6 °C[2]
Tiheys 0,949 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee erittäin hyvin veteen

Propargyylialkoholi (C3H4O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on kolmoissidoksen sisältävistä alkoholeista rakenteeltaan yksinkertaisin. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa korroosionestoaineena ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa propargyylialkoholi on väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä pelargoneja muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin muun muassa etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Propargyylialkoholi reagoi tyypillisten alkoholien ja alkyynien tavoin. Yhdiste voidaan hapettaa kromihapon avulla propynaldehydiksi ja propyynihapoksi. Yhdiste reagoi karboksyylihappojen, happokloridien tai anhydridien kanssa muodostaen estereitä. Propargyylialkoholin kolmoissidos voidaan pelkistää kaksoissidokseksi vedyttämällä, jolloin muodostuu allyylialkoholia. Halogeenit reagoivat kolmoissidoksen kanssa ja tuotteena muodostuu dihaloallyylialkoholeja. Propargyylialkoholi polymeroituu helposti ja kaupallisiin tuotteisiin lisätään usein polymeroitumista estäviä inhibiittoreita. Eräiden nikkeli- ja kuparikatalyyttien avulla propargyylialkoholi voidaan trimerisoida trimetanolibentseeneiksi.[2][3][4][5]

Propargyylialkoholi ärsyttää lievästi ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Nieltynä se on myrkyllistä ja vaikutuksiltaan huumaavaa. Propargyylialkoholille altistumisen oireita voivat olla yskä ja kurkkukipu.[2][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Propargyylialkoholia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1872 käsittelemällä 2-bromiallyylialkoholia emäksellä. Muita tapoja ovat formaldehydin ja natriumasetylidin välinen reaktio tai epikloorihydriinin käsittely natriumilla. Nykyään yhdistettä saadaan kuitenkin pääasiassa sivutuotteena valmistettaessa butyynidiolia etyynin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Tässä reaktiossa katalyyttinä toimii kupariasetylidi. Reaktio-olosuhteita säätämällä voidaan muuttaa tuoteseoksen koostumusta ja etyyniylimäärän käyttö edistää propargyylialkoholin muodostumista.[2][3][4][5][8]

Propargyylialkoholia voidaan käyttää useiden orgaanisten yhdisteiden muun muassa hajusteiden, lääkeaineiden sekä maatalouskemikaalien valmistamiseen. Sitä voidaan myös käyttää korroosionestoaineena ja teräksen vetyhauraustumista estävänä aineena sekä metallien pintakäsittelyissä.[2][3][5][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Propargyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.2.2017.
  2. ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 3.2.2017
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1342. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 897. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ Propargyylialkoholin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 3.2.2017.
  7. ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 598. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.2.2017). (englanniksi)
  8. ↑ a b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 3.2.2017.