Pterokarpaanit

Pterokarpaanien perusrakenne koostuu fuusioituneista bentsokromeenirenkaasta (ympäröity vihreällä) ja bentsofuraanirenkaasta (ympäröity sinisellä)

Pterokarpaanit ovat isoflavonoideihin kuuluvia aromaattisia orgaanisia yhdisteitä, joita tavataan hernekasveista. Niissä ne ovat tärkeässä roolissa puolustautumisessa patogeeneja vastaan eli ne siis toimivat fytoaleksiineina.[1][2][3]

Rakenne ja ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pterokarpaanien perusrakenteessa on fuusioituneena bentsokromeenirengas ja bentsofuraanirengas ja tätä rakennetta kutsutaan pterokarpiinirakenteeksi. Aromaattisissa ryhmissä on usein kiinnittyneenä substituentteja kuten hydroksyyli- ja hiilivetyryhmiä. Pterokarpaanit ovat kiraalisia ja optisesti aktiivisia yhdisteitä. Niiden ominaiskiertokyky on melko suuri, tyypillisesti –150 – –300.[1][2][3]

Ensimmäiset pterokarpaaneihin kuuluvat yhdisteet eristettiin vuonna 1874 veripihkapuihin (Pterocarpus) kuuluvista lajeista ja ne saivat nimensä suvun tieteellisen nimen mukaan. Tämän jälkeen ryhmään kuuluvia yhdisteitä on eristetty muistakin hernekasveista esimerkiksi pisatiini herneestä, faseoliini ruusupavusta ja glyseoliini soijapavusta.[1][2][3] Kasvit muodostavat pterokarpaaneja isoflavoneista. Biosynteesissä isoflavoni hydroksyloidaan entsymaattisesti 2'-hydroksi-isoflavoniksi. Tämän jälkeen isoflavonireduktaasi pelkistää isoflavonin kaksoissidoksen yksinkertaiseksi sidokseksi, jolloin muodostuu dihydroisoflavonijohdannainen. Tästä muodostuu pterokarpiinirakenne pterokarpiinisyntaasientsyymin katalysoimana.[1][3][4]

Kasveissa pterokarpaanit toimivat fytoaleksiineina ja kasvit tuottavat niitä kohdatessaan stressiä esimerkiksi bakteerien, sienitautien, voimakkaan UV-säteilyn tai vahingoittumisen vuoksi. Monilla yhdisteistä on antibakteerisia ja sienten kasvua estäviä ominaisuuksia. Eläinkokeissa eräiden pterokarpaanien on todettu lisäävän luumassaa ja jotain niistä on tutkittu antiretroviraaleina HIV:tä vastaan.[1][2][3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 569–570. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Leticia Jiménez-González, Miriam Álvarez-Corral, Manuel Muñoz-Dorado & Ignacio Rodríguez-García: Pterocarpans: interesting natural products with antifungal activity and other biological properties. Phytochemistry Reviews, 2008, 7. vsk, nro 1, s. 125–154. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.1.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d e Atul Goel,Amit Kumar & Ashutosh Raghuvanshi: Synthesis, Stereochemistry, Structural Classification, and Chemical Reactivity of Natural Pterocarpans. Chemical Reviews, 2013, 113. vsk, nro 3, s. 1614–1640. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.1.2019. (englanniksi)
  4. ↑ Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 963–964. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2019). (englanniksi)