Pyreeni

Pyreeni
Tunnisteet
CAS-numero 198-55-0
PubChem CID 31423
SMILES C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H10
Moolimassa 202,24 g/mol
Sulamispiste 156 °C[1]
Kiehumispiste 393–394 °C[2][1]
Tiheys 1,271 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,000134 g/l (25 °C)[3]

Pyreeni (C16H10) on polysyklisiin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Pyreeniä

Huoneenlämpötilassa pyreeni on väritöntä kiteistä ainetta. Epäpuhtauksien vuoksi se on usein kellertävää. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin poolittomiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin. Aine fluoresoi sinisenä sekä kiinteänä että liuoksena. Pyreeni reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioilla yhdestä, kahdesta, kolmesta tai neljästä asemasta. Hapettimet reagoivat pyreenin kanssa muodostaen kinoni- tai dikarboksyylihappojohdannaisia.[1][4][5] Pyreeni ärsyttää ihoa ja silmiä[6].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pyreeniä valmistetaan kivihiilitervasta uuttamalla, tislaamalla ja kiteyttämällä. Sitä muodostuu myös monen orgaanisen aineen kuivatislauksessa. Synteettisesti pyreeniä muodostuu difeenihapon ja sinkin reaktiossa.[1][4][5][7]

Pyreeniä käytetään fluoresoivien väriaineiden, antrakinonivärien, hartsien, hapettumisenestoaineiden ja lääkeaineiden valmistukseen. Sekoitettuna grafiittiin pyreeni tummentaa lyijykynien lyijyä.[1][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 52. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Pyrene Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 9.11.2023. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1368–1369. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 912. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  6. ↑ Pyreenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.11.2023
  7. ↑ Gerd-Peter Blümer, Gerd Collin & Hartmut Höke: "Tar and Pitch", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.