Pyrrolysiini

Pyrrolysiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N6-{[(2R,3R)-3-metyyli-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yyli]karbonyyli}-L-lysiini
CAS-numero 448235-52-7
PubChem CID 5460671 ja 23657811
SMILES C[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H7SeNO2
Moolimassa 255,313 g/mol

Pyrrolysiini (C12H21N3O3) on α-aminohappo ja toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista selenokysteiinin lisäksi.[1] Toistaiseksi pyrrolysiinin on osoitettu olevan osa geneettistä koodia vain joillain metanogeenisillä arkkieliöillä ja bakteereilla.[2] Sitä ei esiinny ihmisissä.

Biokemiassa pyrrolysiinin koodi proteiinien rakenteessa on Pyl tai O.[3]

Pyrrolysiini muistuttaa rakenteeltaan lysiiniä, ja sen sivuketjussa on primäärinen aminoryhmä.selvennä Tämä tekee pyrrolysiinistä emäksisen ja positiivisesti varautuneen neutraalissa pH:ssa. Pyrrolysiinin karboksyylihapporyhmä esiintyy biologisissa olosuhteissa deprotonoituneessa -COO- muodossa.

Vuonna 2002 pyrrolysiiniä havaittiin metaania tuottavan arkkieliön Methanosarcina barkeri metyylitransferaasi-entsyymin aktiivisessa kohdassa.[4] Sitä koodaa emäskolmikko UAG (meripihka), joka on normaalisti lopetuskodoni.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Suomen virtuaaliyliopisto, Solunetti: Harvinaiset aminohapot
  2. ↑ a b Michael Rother, Joseph A. Krzycki: Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea. Archaea, 2010, 2010. vsk, s. 1-14. doi:10.1155/2010/453642 ISSN 1472-3646 (englanniksi)
  3. ↑ Richard Cammack (toim.): Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides Newsletter 2009. 2009. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Viitattu 24.10.2024. (englanniksi)
  4. ↑ G. Srinivasan, C.M. James, J.A. Krzycki: Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. Science, 24.5.2002, 296. vsk, nro 5572, s. 1459-1462. PubMed:12029131 doi:10.1126/science.1069588 Bibcode:2002Sci...296.1459S (englanniksi)