Ramnoosi

Ramnoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
CAS-numero 3615-41-6
PubChem CID 19233
SMILES CC(C(C(C(C=O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O5
Moolimassa 164,156 g/mol
Sulamispiste 122–126 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ramnoosi (C6H12O5) on deoksisokereihin kuuluva monosakkaridi. Yhdistettä esiintyy useiden kasvien ja bakteerien polysakkarideissa ja glykosideissa. Yhdistettä voidaan käyttää makeutusaineena ja kosmetiikassa.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ramnoosi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja kiteet ovat hyvin makeita. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Toisin kuin useimmat muut luonnossa esiintyvät monosakkaridit, on luonnossa esiintyvä ramnoosi L- eikä D-isomeeri. D-ramnoosia ei tavata luonnossa. Ramnoosi esiintyy muun muassa glykosideissa sokeriosana, erityisesti lehtipuiden hemiselluloosan osana, eräissä muissa polysakkarideissa kuten arabikumissa, tragakanttikumissa, karaijakumissa ja gellaanikumissa. Lisäksi sitä esiintyy useiden bakteerien soluseinissä.[2][3][4][5][6][7][8]

Ramnoosin α-pyranoosimuoto
Ramnoosin β-pyranoosimuoto

Monien muiden monosakkaridien tapaan ramnoosi ei juurikaan esiinny avoketjuisena vaan muodostaa rengasrakenteisen hemiasetaalin pyranoosin. Suurin osa L-ramnoosista on α-pyranoosina ja pienempi osa β-anomeerina. Ramnoosin α-muoto voidaan muuttaa β-muodoksi kuumentamalla ja β-muoto palautuu helposti takaisin α-anomeeriksi ilmankosteuden vaikutuksesta. L-ramnoosin α-muodon ominaiskiertokyky muuttuu mutarotaation vuoksi arvosta –7,7 ° arvoon +8,9 °.[2][6] D-ramnoosi esiintyy liuoksessa noin 60 % α-pyranoosia ja noin 40 % β-pyranoosia ja sen ominaiskiertokyky on –8,2 °.[2]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ramnoosia valmistetaan kasveista hydrolysoimalla. Runsaasti sitä esiintyy muun muassa myrkkysumakin (Toxicodendron pubescens), lehdissä, eräiden koivulajien ksylaanissa, eräissä kynsiliaaneissa, arabikumissa, karaijakumissa, rutiinissa, naringiinissa ja mustatammen kuoren glykosideissa.[2][6][8]

Ramnoosia voidaan käyttää makeuttajana ja makeuttajien ja aromiaineiden valmistuksessa.[8] Ramnoosia käytetään myös kosmetiikassa ryppyvoiteissa, koska se edistää kollageenin muodostumista ja tekee siten ihosta kimmoisemman[9].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ L-rhamnose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.6.2015.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 970–971. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
  4. ↑ Gregory L. Cote & Jeffrey A. Ahlgren: Microbial Polysaccharides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
  5. ↑ Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.6.2015
  6. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1405. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  7. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 947. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
  8. ↑ a b c Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 297. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
  9. ↑ Richard Alleyne: Chemical from tropical flower latest weapon against wrinkles. The Telegraph, 6.2.2011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2015. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Hiilihydraatit
Pääjoukko
Geometria
Suuri / pieni
Pentoosit
Heksoosit
Disakkaridit
Polysakkaridit
Glykosaminoglykaanit
Aminoglykosidit