Ramon Bailey (s. 22. helmikuuta 1984, Kingston, Jamaika) on jamaikalainen jalkapalloilija. Hänen nykyinen joukkueensa on SC Waterloo.[1]
Bailey muutti yhdeksänvuotiaana Yhdysvaltoihin, New Yorkin Bronxiin. Vaikka Baileyllä oli useita try-outteja eurooppalaisiin seuroihin, päätti Bailey allekirjoittaa sopimuksen MetroStarsin kanssa vuonna 2005. Hän ei pelannut yhdessäkään liigaottelussa, ennen kuin hänet vapautettiin sopimuksesta marraskuussa 2005. Tammikuussa 2006 Bailey allekirjoitti sopimuksen KPV:n kanssa. Hän on kuuluisa pehmeästä kosketuksestaan palloon.
Bailey on pelannut Jamaikan alle 17-vuotiaiden ja alle 20-vuotiaiden maajoukkueessa.