Ramoplaniini A2

Ramoplaniini A2
Ramoplaniini A2
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-N-[(3S,6R,9S,15S,18R,21S,24R,27S,30S,33R,36S,39R,42R,45R,48S,49S)-24,42-bis(3-aminopropyyli)-27-bentsyyli-49-karbamoyyli-3-(3-kloori-4-hydroksifenyyli)-21-[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksifenyyli]-18,39-bis[(1R)-1-hydroksietyyli]-30-[(1S)-1-hydroksietyyli]-15,33,36,45-tetrakis(4-hydroksifenyyli)-6-metyyli-9-(2-metyylipropyyli)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47-heksadekaokso-1-oksa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43,46-pentadeka-atsasyklononatetrakont-48-yyli]-2-[[(2Z,4E)-7-metyyliokta-2,4-dienoyyli]amino]butaanidiamidi
Tunnisteet
CAS-numero 81988-88-7
ATC-koodi ?
PubChem CID 16129628
DrugBank DB04952
Kemialliset tiedot
Kaava C119H154N21ClO40 
Moolimassa 2554,082
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia vähäistä
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, topikaalinen

Ramoplaniini A2 (C119H154ClN21O40) on lipoglykopeptideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tutkitaan käytettäväksi lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavissa infektioissa.

Rakenne ja ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ramoplaniini A2:a tuottaa eräs aktinobakteereihin kuuluvan Actinoplanes-suvun kanta. Bakteeri tuottaa lisäksi ramoplaniini A1:tä ja ramoplaniini A3:a, jotka muistuttavat rakenteeltaan erittäin läheisesti ramoplaniini A2:a. Yhdisteessä on 17 aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi, johon on liittynyt rasvahapoista johdettuja ryhmiä ja dimannoosiryhmä. Ramoplaniinien aminohapoissa on epätavallisia aminohappoja kuten 4-hydroksifenyyliglysiini, 3-kloori-4-hydroksifenyyliglysiini, allotreoniini, β-hydroksiasparagiini ja D-aminohappoja tavanomaisten L-aminohappojen sijaan.[1][2]

Ramoplaniini A2:n antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen muodostamisen. Yhdiste muistuttaa rakenteeltaan erästä peptidoglykaanin synteesin välivaihetta lipidi II:ta ja estää trans­glykosylaasi­entsyymien toiminnan. Ramoplaniini A2 tehoaa ainoastaan grampositiivisiin bakteereihin erityisesti Clostridium-suvun lajeihin ja moniin kokkeihin. Ainetta on tutkittu erityisesti vankomysiinille ja beetalaktaameille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien infektioiden hoidossa. Aine voidaan annostella joko tablettina tai ulkoisesti iholle.[1][3][4] Ramoplaniini voi aiheuttaa haittavaikutuksenaan hemolyysiä[4].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 940–942. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2020. (englanniksi)
  2. ↑ Valentin Wittmann, Samuel J. Danishefsky: Glycopeptides and Glycoproteins, s. 155–161. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-36760-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2020. (englanniksi)
  3. ↑ Xiao Fang, Kittichoat Tiyanont, Yi Zhanga, Jutta Wanner, Dale Boger & Suzanne Walker: The mechanism of action of ramoplanin and enduracidin. Molecular BioSystems, 2006, 2. vsk, nro 1, s. 69–76. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.11.2020. (englanniksi)
  4. ↑ a b Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.11.2020.