![]() | |
Rifabutiini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroksi-1'-isobutyyli-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25-heptametyylispiro[9,4-(epoksipentadeka[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft[1,2-d]imidatsoli-2,4'-piperidiini]-5,10,26-(3H,9H)-trioni-16-asetaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J04 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C46H62N4O11 |
Moolimassa | 846,996 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 20 %[1] |
Proteiinisitoutuminen | 85 %[2] |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | 45 h[1] |
Ekskreetio | Renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen |
Rifabutiini (C46H62N4O11) on puolisynteettinen antibiootti ja rakenteeltaan rifamysiinin spiropiperidyylijohdannainen. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen antibiootti ja erityisesti sitä käytetään tuberkuloosin ja muiden mykobakteerien (Mycobacterium) aiheuttamien infektioiden hoitoon.
Rifabutiini sitoutuu bakteerien RNA-polymeraasientsyymiin ja inhiboi sen toimintaa. Tämän seurauksena bakteerin RNA:n synteesi estyy. Yhdiste estää myös DNA-synteesiä estämällä uusien tymidiiniemästen liittymistä DNA-ketjuun. Rifabutiini vaikuttaa useisiin sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin muun muassa Pseudomonas-, Staphylococcus- ja Mycobacterium-sukujen lajeihin. Erityisesti yhdistettä käytetään tuberkuloosin hoitoon ja Mycobacterium avium-intracellulare -infektion hoitoon HIV:tä sairastavilla. Rifabutiini on tehokkaampi antibiootti kuin rifampisiini ja sillä on rifampisiiniin verrattuna vähemmän yhteisvaikutuksia muiden lääkkeiden, esimerkiksi proteaasien estäjien kanssa. Myös resistenttiyden kehittyminen rifabutiinia vastaan on vaikeampaa kuin rifampisiiniä vastaan.[1][2][3][4][5]
Rifabutiini voi aiheuttaa toimintahäiriöitä maksassa, niveltulehduksen tai uveiitin eli silmän suonikalvoston tulehduksen. Rifabutiini aktivoi maksan CYP3A4-entsyymin toimintaa ja tämä voi nopeuttaa muiden lääkeaineiden aineenvaihduntaa, mikä heikentää niiden tehoa. CYP3A4:ää inhiboivat entsyymit puolestaan hidastavat rifabutiinin aineenvaihduntaa, mikä voi altistaa haittavaikutuksille.[1]