Rifaksimiini

Rifaksimiini
Rifaksimiini
Rifaksimiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroksi-11-metoksi-3,7,12,14,16,18,22,30-oktametyyli-6,23-diokso-8,37-dioksa-24,27,33-triatsaheksasyklo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriakonta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undekaen-13-yyli]asetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 80621-81-4
ATC-koodi A07AA11
PubChem CID 6436173
DrugBank DB01220
Kemialliset tiedot
Kaava C43H51N3O11 
Moolimassa 785,868
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 200–205 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus <0,4 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika Noin 6 tuntia[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Rifaksimiini (C43H51N3O11) on rifamysiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa rifaksimiini on punertavanoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja tolueeniin[1]. Rifaksimiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden rifamysiinien tavoin bakteerien RNA-polymeraasientsyymin toiminnan estoon. Tällöin bakteerit eivät kykene jakautumaan. Lääkeaine tehoaa useisiin grampositiivisiin bakteereihin kuten stafylokokkeihin ja streptokokkeihin ja gramnegatiivisista bakteereista se tehoaa enterobakteereihin. Lisäksi rifaksimiinilla on tehoa mykobakteereihin. Rifaksimiini ei käytännöllisesti katsoen imeydy suolistosta, minkä vuoksi sitä käytetään pääasiassa suolistotulehdusten hoitoon. Tällaisia ovat esimerkiksi turistiripuli, ärtynyt suoli ja hepaattinen enkefalopatia. Yhdiste annostellaan tablettina.[2][4][5][6][7]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rifaksimiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat vatsakivut, ilmavaivat, huonovointisuus ja oksentelu.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1415. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1183. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
  3. ↑ Rifaximin DrugBank. Viitattu 15.2.2021. (englanniksi)
  4. ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2450-2457. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.2.2021). (englanniksi)
  5. ↑ a b Jane C. Gillis & Rex N. Brogden: Rifaximin. Drugs, 1995, 49. vsk, s. 467–484. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.2.2021. (englanniksi)
  6. ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 332-333. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio (viitattu 15.2.2021). (englanniksi)
  7. ↑ Rauli Leino: Rifaksimiini tehokas hepaattisen enkefalopatian estohoidossa. Duodecim, 2010, 126. vsk, nro 12, s. 1383. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.2.2021.