Rimantadiini

Rimantadiini
Rimantadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-1-(1-adamantyyli)etanamiini[1]
Tunnisteet
CAS-numero 13392-28-4
ATC-koodi J05AC02
PubChem CID 5071
DrugBank APRD01219
Kemialliset tiedot
Kaava C12H21N 
Moolimassa 179,298 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Hyvin imeytyvä
Proteiinisitoutuminen 40 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 24,8–36,5 tuntia [2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus

?(US)

Antotapa oraalinen

Rimantadiini on amiini, joka on adamantaanin johdannainen. Rimantadiinia käytetään toisen adamantaanin aminojohdannaisen amantadiinin tavoin A-viruksen torjuntaan ja hoitoon. Aine estää viruksen lisääntymistä solussa haittaamalla sen erään proteiinin toimintaa.[3]100% H3N2-kausi-influenssan ja vuoden 2009 influenssapandemin virusnäytteistä ovat osoittaneet näiden virusten kehittäneen vastustuskykyä rimantadiinille ja näin ollen Yhdysvaltain tautikeskus ei suosittele sitä enää näiden virusten hoitoon.[4]

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rimantadiinia voidaan valmistaa adamantyylimetyyliketonista ja titaani-isopropoksidista natriumborohydridin avulla.[5]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rimantadiini voi aiheuttaa sivuvaikutuksinaan keskushermoston ja ruuansulatuskanavan oireita. Sivuvaikutukset ovat kuitenkin harvinaisia. Tutkimuksen mukaan sivuvaikutuksia sai iästä riippuen 3,2–12,5 % potilaista, kun heitä hoidettiin rimantadiinilla. Sivuvaikutusten riski oli suurempi iäkkäämmillä potilailla.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Rimantadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 6. tammikuuta 2009.
  2. ↑ a b SM Wintermeyer & MC Nahata: Rimantadine: a clinical perspective The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 29, No. 3, s. 299–310. 1995. Harvey Whitney Books Company.. Arkistoitu 29.8.2008. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)
  3. ↑ Leevi Kääriäinen ja Tero Ahola: Molekyylitiedon avulla influenssaa vastaan (PDF) Duodecim 2007;123(8):899–907. Viitattu 6.1.2009.
  4. ↑ Antiviral Agents for the Treatment and Chemoprophylaxis of Influenza www.cdc.gov. Viitattu 13.9.2020.
  5. ↑ Sukanta Bhattacharyya: Titanium(IV) mediated reductive aminations of 1-adamantyl methyl ketone: facile preparation of potential antiviral agents rimantadine and its analogues J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, s. 1845–1847. RCS Publishing. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.