Ropivakaiini

Ropivakaiini
Ropivakaiini
Ropivakaiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-N-(2,6-dimetyylifenyyli)-1-propyylipiperidiini-2-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 84057-95-4
ATC-koodi N01BB09
PubChem CID 175805
DrugBank DB00296
Kemialliset tiedot
Kaava C17H26N2O 
Moolimassa 274,398
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 144–146 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 87-98 %[2]
Proteiinisitoutuminen 94 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 4,2 h[3]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa parenteraalinen

Ropivakaiini (C17H26N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutteena.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa ropivakaiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivinen, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on -82.[1] Ropivakaiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti bupivakaiinia, ja ainoa eroa rakenteessa on, että bupivakaiinin butyyliryhmä on korvattu propyyliryhmällä. Puudutusteholtaan ropivakaiini on hieman bupivakaiinia heikompi, mikä johtuu ropivakaiinin hieman heikommasta rasvaliukoisuudesta. Toisaalta ropivakaiinin aiheuttamat toksiset sydänvaikutukset ja keskushermoston sivuvaikutukset ovat huomattavasti vähäisemmät kuin bupivakaiinilla. Ropivakaiini on korvannut bupivakaiinia erityisesti epiduraalipuudutuksissa, joissa lääkeaineen pitoisuus on suuri. Ropivakaiini aiheuttaa puudutukset sitoutumalla natriumkanaviin, mikä estää hermoimpulssien kulun. Ainetta käytetään useimmiten sen hydrokloridisuolana.[3][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ropivakaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa (S)-pipekoliinihappo reagoi 2,6-ksylidiinin kanssa muodostaen amidin. Tämä välituote alkyloidaan bromipropaanin avulla, jolloin muodostuu ropivakaiinia.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1421. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Ropivacaine DrugBank. Viitattu 16.6.2017. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Raymond S. Sinatra, Jonathan S. Jahr, J. Michael Watkins-Pitchford: The Essence of Analgesia and Analgesics, s. 276–278. Cambridge University Press, 2010. ISBN 9780521144506 Kirja Googlen teoshaussa (julkaisuvuosi 2011) (viitattu 16.6.2017). (englanniksi)
  4. ↑ George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ a b Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.11.2023.
  7. ↑ Lauri Kostamoinen: Ropivakaiini versus levobupivakaiini. Finnanest, 2001, 34. vsk, nro 1, s. 35–42. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.11.2023.